Chess Bedsole syntyi Mobilessa Alabamassa 20.huhtikuuta 1971. Chess pitää itseään onnekkaana kasvettuaan kahden suuren suurperheensä seurassa, ja hän on erityisen läheinen ”Lama-sukupolven” eli isovanhempiensa kanssa.
Chess valmistui Emoryn yliopistosta Atlantasta Georgiasta ja valitsi Alabaman yliopiston saatuaan oikeustieteen tutkintonsa. Valmistuttuaan oikeustieteen maisteriksi verotuksesta Chess lähti Washingtoniin., jossa hän toimi Yhdysvaltain senaattori Jesse Helmsin (R-NC) neuvonantajana, silloisen senaatin Ulkosuhdekomitean puheenjohtajana.
nykyisin Chess on suur-Birminghamin kauppakamarin Yrittäjien Roundtable-yhdistyksen jäsen, ja hän säilyttää jäsenyytensä Alabaman Asianajajaliitossa. Hän on asianajotoimistoja, lääkärien toimistoja, pankkeja ja vakuutusyhtiöitä palvelevan tiedonhallintayhtiön perustaja ja toimitusjohtaja.
Chess avioitui entisen Jenna Mccammonin kanssa Canterbury Unitedin metodistikirkossa Birminghamissa , jossa he käyvät jumalanpalveluksissa. Bedsoleille siunattiin tytär Helen Ann Bedsole 14. marraskuuta 2005.