Sakk Bedsole született Mobile, Alabama, április 20, 1971. Chess szerencsésnek tartja magát, hogy két nagy családja társaságában nőtt fel, és különösen közel áll a “depresszió generációjához”, nagyszüleihez.
Chess a georgiai Atlantában, az Emory Egyetemen végzett, és az alabamai egyetemet választotta jogi diplomájának megszerzéséhez. Miután megszerezte az adózás jogi mesterét, Chess Washingtonba ment., ahol az Egyesült Államok szenátorának tanácsadója volt Jesse Helms (R-NC), a szenátus külügyi bizottságának akkori elnöke.
jelenleg a Birminghami Kereskedelmi Kamara vállalkozói kerekasztalának tagja, és megtartja tagságát az alabamai Ügyvédi Kamarában. Alapítója és elnöke egy ügyvédi irodákat, orvosi rendelőket, bankokat és biztosítótársaságokat kiszolgáló adatkezelő cégnek.
Chess feleségül vette az előbbit Jenna McCammon nál nél Canterbury Egyesült Metodista Egyház Birminghamben, ahol istentiszteleteken vesznek részt. A Bedsoles áldott egy lánya, Helen Ann Bedsole, November 14-én, 2005.