Chess Bedsole föddes i Mobile, Alabama, den 20 April 1971. Chess anser sig vara lycklig att ha vuxit upp i sällskap med sina två stora utökade familjer, och han är särskilt nära ”Depressiongenerationen”, hans morföräldrar.
Chess tog examen från Emory University i Atlanta, Georgia, och valde University of Alabama för mottagandet av sin juristexamen. Efter att ha tjänat en jurist i beskattning gick Chess till Washington, D. C., där han tjänstgjorde som rådgivare till USA: s Senator Jesse Helms (R-NC), då ordförande för senatens utrikesutskott.
för närvarande är Chess medlem i Entrepreneurs’ Roundtable vid Greater Birmingham Chamber of Commerce, och han behåller sitt medlemskap i Alabama Bar Association. Han är grundare och VD för ett datahanteringsföretag som betjänar advokatbyråer, läkarkontor, banker och försäkringsbolag.
Chess gifte sig med den tidigare Jenna McCammon vid Canterbury United Methodist Church i Birmingham , där de deltar i gudstjänster. Sängarna var välsignade med en dotter, Helen Ann Bedsole, den 14 November 2005.