Chess Bedsole wurde am 20.April 1971 in Mobile, Alabama geboren. Er schätzt sich glücklich, in der Gesellschaft seiner beiden großen Großfamilien aufgewachsen zu sein, und er steht der „Generation Depression“, seinen Großeltern, besonders nahe.
Chess absolvierte die Emory University in Atlanta, Georgia, und wählte die University of Alabama für den Erhalt seines Jurastudiums. Nachdem er einen Master of Laws in Taxation erworben hatte, ging er nach Washington, D.C. dort diente er als Berater des Senators der Vereinigten Staaten, Jesse Helms (R-NC), dem damaligen Vorsitzenden des Senatsausschusses für auswärtige Beziehungen.
Derzeit ist er Mitglied des Entrepreneurs’Roundtable bei der Greater Birmingham Chamber of Commerce, und er behält seine Mitgliedschaft in der Alabama Bar Association. Er ist Gründer und Präsident eines Datenmanagementunternehmens für Anwaltskanzleien, Arztpraxen, Banken und Versicherungen.
Chess heiratete die ehemalige Jenna McCammon in der Canterbury United Methodist Church in Birmingham , wo sie Gottesdienste besuchen. Die Bedsoles wurden am 14.November 2005 mit einer Tochter, Helen Ann Bedsole, gesegnet.