Chess Bedsole se narodil v Mobile, Alabama, 20. Dubna 1971. Chess se považuje za štěstí, že vyrostl ve společnosti svých dvou velkých početných rodin, a je obzvláště blízký „generaci deprese“, jeho prarodičům.
Chess vystudoval Emory University v Atlantě v Georgii a pro získání právnického titulu si vybral University of Alabama. Poté, co získal Master of Laws v oblasti daní, šach šel do Washingtonu, D. C., kde působil jako poradce senátora Spojených států Jesse Helms (R-NC), tehdejšího předsedy senátního Výboru pro zahraniční vztahy.
v současné době je Chess členem kulatého stolu podnikatelů v obchodní komoře Greater Birmingham a zachovává si své členství v Alabamské advokátní komoře. Je zakladatelem a prezidentem společnosti pro správu dat, která slouží právnickým firmám, lékařským kancelářím, bankám a pojišťovnám.
Chess se oženil s bývalou Jennou Mccammonovou v Canterbury United Methodist Church v Birminghamu, kde navštěvují bohoslužby. Bedsoles byli požehnáni dcerou Helen Ann Bedsole 14. listopadu 2005.