Chess Bedsole nació en Mobile, Alabama, el 20 de abril de 1971. Chess se considera afortunado de haber crecido en compañía de sus dos grandes familias, y está especialmente cerca de la «Generación de la Depresión», sus abuelos.
Chess se graduó de la Universidad Emory en Atlanta, Georgia, y eligió la Universidad de Alabama para recibir su título de abogado. Después de obtener una Maestría en Leyes en impuestos, Chess fue a Washington, D. C., donde se desempeñó como Abogado del Senador de los Estados Unidos Jesse Helms (R-NC), entonces Presidente del Comité de Relaciones Exteriores del Senado.
Actualmente, Chess es miembro de la Mesa Redonda de Empresarios en la Cámara de Comercio del Gran Birmingham, y conserva su membresía en el Colegio de Abogados de Alabama. Es fundador y presidente de una empresa de gestión de datos que presta servicios a bufetes de abogados, consultorios médicos, bancos y compañías de seguros.
Chess se casó con la ex Jenna McCammon en la Iglesia Metodista Unida de Canterbury en Birmingham, donde asisten a los servicios. Las Escamas de cama fueron bendecidas con una hija, Helen Ann Bedsole, el 14 de noviembre de 2005.