Chess Bedsole urodził się w Mobile, Alabama, 20 kwietnia 1971 roku. Chess uważa się za szczęśliwca, że dorastał w towarzystwie swoich dwóch dużych rodzin i jest szczególnie bliski „pokoleniu depresji”, swoim dziadkom.
Chess ukończył Emory University w Atlancie w stanie Georgia i wybrał University of Alabama na studia prawnicze. Po uzyskaniu tytułu magistra prawa w dziedzinie podatków, Chess udał się do Waszyngtonu., gdzie pełnił funkcję doradcy senatora Stanów Zjednoczonych Jesse ’ ego Helmsa (R-NC), ówczesnego przewodniczącego senackiej Komisji Stosunków Zagranicznych.
obecnie Chess jest członkiem Entrepreneurs’ Roundtable w Greater Birmingham Chamber of Commerce i zachowuje członkostwo w Alabama Bar Association. Jest założycielem i prezesem firmy zarządzającej danymi obsługującej kancelarie prawne, gabinety lekarskie, banki i firmy ubezpieczeniowe.
Chess poślubił byłą Jennę McCammon w Canterbury United Methodist Church w Birmingham, gdzie uczęszczają na nabożeństwa. 14 listopada 2005 roku urodziła się córka, Helen Ann Bedsole.