vuonna 1919 Clessie Cummins perusti Cummins Engine Co, Inc (nyk. Cummins kehitti sen perustamisen aikoihin ensimmäisen moottorin R. M. Hvid Co: n lisenssinhaltijana. Tämä moottori oli 6 hevosvoiman (4,5 kW) malli, joka oli suunniteltu käytettäväksi maatilalla.
Cumminsin entinen työnantaja Irwin sijoitti paljon rahaa Cumminsin yritykseen. Irwin ei kuitenkaan ollut tyytyväinen yhtiön tulokseen ja uhkasi lopettaa sijoittamisen. Dieselmoottoreiden myynti maanviljelijöille Sears-Roebuck-Katalogin kautta ei tuottanut merkittäviä voittoja, osittain siksi, että viljelijät ostivat ja käyttivät moottoreita satokauden aikana ja palauttivat ne sitten Searsille.
Clessie Cummins kiinnitti Packard-limusiinin (ajoneuvo, jossa oli suuri moottoritilayksikkö)ja asensi siihen yhden parhaista moottoreistaan 3/8 tuuman varalla. Hän ajoi avustajansa kanssa auton vuoden 1929 autonäyttelyyn New Yorkissa käyttäen 1,39 dollarin (19,01 Yhdysvaltain dollarin USD2013) edestä dieselpolttoainetta. Pari järjesti matkan varrella julkisuutta, mutta kun he saapuivat näytökseen, he huomasivat, että heiltä oli kielletty kaikki esiintymiset, koska mies ei ollut ilmoittautunut etukäteen. Cummins ryhtyi vuokraamaan tilaa autonäyttelyä vastapäätä, ja” $1.39 for fuel, Indy to NYC ”- autosta tuli suosittu show ’ n ominaisuus (vaikka se ei teknisesti sisältynytkään siihen).
1920—luvulla monia yhtiön moottoreita käytettiin purjeveneissä-markkinat, jotka katosivat 1930-luvun suuren laman aikana. Tuolloin hänen työnantajansa ja mesenaattinsa Will Irwin omisti määräysvallan Kaliforniassa sijaitsevassa Purity Stores-supermarketketjussa. Cummins suostutteli Irwinin asentamaan dieselmoottorit kuorma-autoihin, joita käytettiin ruoan ja niittien toimittamiseen kauppoihin. Dieselautot hallitsivat Kalifornian vuoristoa huomattavasti paremmin kuin sen ajan bensiinimoottorit, ja ne olivat paljon kestävämpiä ja taloudellisempia ajaa. Menestys Purity-myymälöissä herätti runsaasti huomiota,ja näin syntyi dieselautoteollisuus. Tämän jälkeen Cummins Enginen kasvu tuli pääasiassa nopeiden, suurivääntömomenttisten moottoreiden toimittamisesta, joita ostajat määrittelivät asennettavaksi puoliperävaunutraktoreihin useimmilta suurimmilta valmistajilta.
Cumminsin ajat moottoriyhtiössä jatkuivat myrskyisinä vielä tämän menestyksen jälkeenkin, mutta rahaa tuli. Cumminsin ensimmäinen onnistunut moottorisuunnittelu, Malli F, oli alun perin käytössä merenkulun sovelluksissa, mutta sitä alettiin käyttää muissakin sovelluksissa. Vuonna 1931 Cummins osallistui Indianapolis 500-kilpailuun itse valmistetulla (3 389 paunaa, 361 kuutiotuumaa) nelisylinterisellä, kolmiventtiilisellä, 85 hevosvoiman (63 kW) U-meridieselillä, jonka hän asensi malli A Duesenbergiin. Cummins Duesy ajoi keskimäärin 86 mailia tunnissa (138 km/h) ja ajoi kilpailun loppuun 1 tankillisella polttoainetta ilman varikkopysähdyksiä.
toinen maailmansota takasi aloittelevan yrityksen menestyksen: Yhdysvaltain armeija osti kaikki dieselmoottorit, joita voitiin valmistaa valmisteltaessa liittoutuneiden hyökkäystä Manner-Eurooppaan. Eniten yhtiön myöhempään kasvuun vaikutti kuitenkin sodan jälkeinen kuorma-autojen moottoreiden myynti.
vuonna 1955 Cummins joutui jättämään perustamansa yhtiön ja vetäytyi puheenjohtajan paikalta. Hän oli onnistunut pitämään kiinni joistakin keskeisistä patenteista ja perusti Cummins Enterprises Companyn myöhemmin samana vuonna. Hän siirtyi työskentelemään Allison Engine Companylle Kaliforniaan.
Clessie Cummins jatkoi innovointia kuolemaansa saakka. Hänen mukaansa ongelmana on, että ajoneuvon jarrut ylikuumenevat ja muuttuvat toimintakyvyttömiksi pitkissä, jyrkissä alamäessä. Tämän seurauksena hän suunnitteli ja patentoi ensimmäisen puristuslaukaisumoottorijarrun. Mallia tarjottiin ensin Cumminsille, mutta Jacobs oli lopulta yhtiö, jonka kanssa hän teki yhteistyötä. Vuonna 1954 tuotetta myytiin ja myydään edelleen Jake Brake-nimellä Jacobs Vehicle Systems, Inc. Lähestyessään kahdeksankymmentä ikävuotta hän suunnitteli, rakensi ja pyöritti kellariliikkeessään uutta konseptimoottoria.