1919 gründete Clessie Cummins die Cummins Engine Co, Inc (heute Cummins, Inc). Zum Zeitpunkt seiner Gründung entwickelte Cummins den ersten Motor als Lizenznehmer von R.M. Hvid Co. Dieser Motor war ein Modell mit 6 PS (4,5 kW), das für den Einsatz auf dem Bauernhof entwickelt wurde.
Cummins‘ ehemaliger Arbeitgeber, Irwin, investierte viel Geld in Cummins‘ Unternehmen. Irwin war jedoch mit den Gewinnen des Unternehmens nicht zufrieden und drohte, die Investition einzustellen. Der Verkauf von Dieselmotoren an Landwirte über den Sears-Roebuck-Katalog erzielte keine nennenswerten Gewinne, teilweise, weil die Landwirte die Motoren während der Erntezeit kaufen und verwenden und sie dann an Sears zurückgeben würden.
Clessie Cummins sicherte sich eine Packard Limousine (ein Fahrzeug mit großem Motorraum) und baute einen seiner besten Motoren mit 3/8-Zoll ein. Er und ein Assistent fuhren das Fahrzeug zur Auto Show 1929 in New York City mit Dieselkraftstoff im Wert von 1,39 USD (19,01 USD 2013 USD). Das Paar arrangierte Werbung auf dem Weg, Aber als sie bei der Show ankamen, stellten sie fest, dass ihnen jegliche Präsentation untersagt worden war, weil er sich nicht im Voraus registriert hatte. Cummins fuhr fort, Raum über die Straße von der Autoshow zu mieten, und das „$ 1.39 für Brennstoff, Indy nach NYC“ Auto wurde ein populäres Merkmal der Show (obwohl technisch nicht darin eingeschlossen).
In den 1920er Jahren wurden viele Motoren des Unternehmens in Yachten eingesetzt — ein Markt, der während der Weltwirtschaftskrise der 1930er Jahre verschwand. Zu dieser Zeit besaß sein Arbeitgeber und Mäzen Will Irwin eine Mehrheitsbeteiligung an der Supermarktkette Purity Stores in Kalifornien. Cummins überzeugte Irwin, Dieselmotoren in die LKW-Flotte einzubauen, mit denen Lebensmittel und Grundnahrungsmittel in die Geschäfte geliefert wurden. Die Diesel-Lkw waren weit besser bei der Verwaltung der kalifornischen Berge als die Benzinmotoren dieser Zeit, und waren viel haltbarer und sparsamer zu laufen. Der Erfolg in den Filialen erregte große Aufmerksamkeit, und so entstand die Over-the-Road-Diesel-Lkw-Industrie. Danach kam das Wachstum von Cummins Engine hauptsächlich von der Lieferung von Hochgeschwindigkeitsmotoren mit hohem Drehmoment, die Käufer für den Einbau in Sattelzugmaschinen der meisten großen Hersteller spezifizierten.
Cummins ‚Zeiten bei der Motorenfirma waren auch nach diesem Erfolg turbulent, aber es wurde Geld verdient. Cummins ‚erstes erfolgreiches Motordesign, das Modell F , wurde ursprünglich für Schiffsanwendungen verwendet, kam aber auch in anderen Anwendungen zum Einsatz. Im Jahr 1931 trat Cummins in die Indianapolis 500 mit einem selbstgebauten (3.389 Pfund, 361 Kubikzoll) Vierzylinder, Dreiventil, 85 PS (63 kW), Modell U Marine Diesel, die er in Modell A Duesenberg installiert. Der Cummins Duesy erzielte durchschnittlich 86 Meilen pro Stunde (138 km / h) und absolvierte das Rennen mit 1 Tank ohne Boxenstopps.
Der Zweite Weltkrieg sicherte den Erfolg des jungen Unternehmens: Das amerikanische Militär kaufte jeden Dieselmotor, der in Vorbereitung auf eine alliierte Invasion in Kontinentaleuropa hergestellt werden konnte. Aber es war der Nachkriegsverkauf von LKW-Motoren, der am meisten zum späteren Wachstum des Unternehmens beitrug.
1955 musste Cummins das von ihm gegründete Unternehmen verlassen und sich von der Position des Vorsitzenden zurückziehen. Er hatte es geschafft, einige wichtige Patente zu halten und gründete Cummins Enterprises Company später in diesem Jahr. Anschließend arbeitete er für die Allison Engine Company in Kalifornien.
Clessie Cummins setzte seine Innovation bis zu seinem Tod fort. Er identifizierte das Problem der Überhitzung und Funktionsunfähigkeit der Fahrzeugbremsen bei langen, steilen Abfahrten. Als Ergebnis entwarf und patentierte er die erste Motorbremse mit Druckauslösung. Das Design wurde zuerst Cummins angeboten, aber Jacobs war letztendlich das Unternehmen, mit dem er zusammenarbeitete. Im Jahr 1954 wurde und wird das Produkt unter dem Namen Jake Brake von Jacobs Vehicle Systems, Inc. verkauft. Als er achtzig Jahre alt war, entwarf, baute und betrieb er in seinem Kellerladen eine neue Konzeptmaschine.