En 1919, Clessie Cummins fundó Cummins Engine Co, Inc (ahora Cummins, Inc). En el momento de su fundación, Cummins desarrolló el primer motor como licenciatario de R. M. Hvid Co. Este motor era un modelo de 6 caballos de fuerza (4,5 kW) diseñado para su uso en la granja.
El antiguo empleador de Cummins, Irwin, invirtió una gran cantidad de dinero en la compañía de Cummins. Sin embargo, Irwin no estaba satisfecho con los beneficios de la compañía y amenazó con dejar de invertir. Las ventas de motores diesel a los agricultores a través del catálogo de Sears-Roebuck no generaban ganancias significativas, en parte porque los agricultores compraban y usaban los motores durante el período de cosecha y luego los devolvían a Sears.
Clessie Cummins aseguró una limusina Packard (un vehículo con un compartimiento de motor grande) y le instaló uno de sus mejores motores con 3/8 de pulgada de repuesto. Él y un asistente condujeron el vehículo al salón del automóvil de 1929 en la ciudad de Nueva York usando combustible diesel por valor de diesel 1.39 (1 19.01 USD2013). La pareja arregló la publicidad en el camino, pero cuando llegaron al espectáculo encontraron que se les había prohibido cualquier presentación porque no se había registrado con anticipación. Cummins procedió a alquilar espacio al otro lado de la calle del Salón del Automóvil, y el auto «$1.39 for fuel, Indy to NYC» se convirtió en una característica popular del espectáculo (a pesar de no estar incluido técnicamente en él).
Durante la década de 1920, muchos de los motores de la compañía se utilizaron en yates, un mercado que desapareció durante la Gran Depresión de la década de 1930. En ese momento, su empleador y patrón, Will Irwin, poseía una participación mayoritaria en la cadena de supermercados Purity Stores, en California. Cummins convenció a Irwin de instalar motores diésel en la flota de camiones utilizados para entregar alimentos y alimentos básicos a las tiendas. Los camiones diesel eran mucho mejores para manejar las montañas de California que los motores de gasolina de esa época, y eran mucho más duraderos y económicos para funcionar. El éxito en las tiendas de Pureza atrajo una atención considerable, y así surgió la industria de camiones diesel sobre la carretera. A partir de entonces, el crecimiento del motor Cummins provino principalmente del suministro de motores de alta velocidad y alto par, que los compradores especificaron para su instalación en tractores semirremolques de la mayoría de los principales fabricantes.
Los tiempos de Cummins con la compañía de motores continuaron siendo tumultuosos incluso después de este éxito, pero se estaba ganando dinero. El primer diseño exitoso de motor de Cummins, el Modelo F, se usó originalmente para aplicaciones marinas, pero llegó a usarse en otras aplicaciones. En 1931, Cummins entró en las 500 millas de Indianápolis con un diesel marino Modelo U de cuatro cilindros, tres válvulas y 85 caballos de fuerza (63 kW) de construcción propia (3389 libras, 361 pulgadas cúbicas) que instaló en el Modelo A Duesenberg. El Cummins Duesy promedió 86 millas por hora (138 km/h) y completó la carrera con 1 tanque de combustible, sin paradas en boxes.
La Segunda Guerra Mundial aseguró el éxito de la empresa incipiente: el ejército estadounidense compró todos los motores diesel que se podían producir en preparación para una invasión aliada de Europa continental. Pero fue la venta de motores de camiones de la posguerra lo que más contribuyó al crecimiento posterior de la compañía.
En 1955, Cummins tuvo que dejar la compañía que creó, retirándose del cargo de Presidente. Había logrado conservar algunas patentes clave y formó Cummins Enterprises Company a finales de ese año. Pasó a trabajar para la Compañía de Motores Allison en California.
Clessie Cummins continuó innovando hasta su muerte. Identificó el problema del sobrecalentamiento de los frenos de los vehículos y el hecho de que no funcionaran durante los descensos largos y empinados. Como resultado, diseñó y patentó el primer freno de motor de liberación por compresión. El diseño se ofreció por primera vez a Cummins, pero Jacobs fue en última instancia la compañía con la que se asoció. En 1954, el producto fue y sigue siendo vendido bajo el nombre de Jake Brake por Jacobs Vehicle Systems, Inc. A medida que se acercaba a los ochenta años de edad, diseñó, construyó y puso en marcha en su tienda del sótano un nuevo motor de concepto.