Bedsole nasceu em Mobile, Alabama, em 20 de abril de 1971. Chess considera-se afortunado por ter crescido na companhia de suas duas grandes famílias estendidas, e ele é especialmente próximo da “geração da depressão”, seus avós.
Chess graduou-se na Universidade Emory em Atlanta, Geórgia, e escolheu a Universidade do Alabama para receber seu diploma de direito. Depois de ganhar um Mestrado em leis fiscais, Chess foi para Washington, D. C., onde serviu como conselheiro do senador dos Estados Unidos Jesse Helms (R-NC), então presidente do Comitê de Relações Exteriores do Senado. Atualmente, Chess é membro da Mesa Redonda de empresários na câmara de comércio da Grande Birmingham, e mantém sua participação na Associação de Advogados do Alabama. É fundador e presidente de uma sociedade de gestão de dados que serve escritórios de advogados, escritórios de médicos, bancos e companhias de seguros. Chess casou-se com a ex-Jenna McCammon na Canterbury United Methodist Church , em Birmingham, onde frequentam os Serviços. Os Bedsoles foram abençoados com uma filha, Helen Ann Bedsole, em 14 de novembro de 2005.