Schaken Bedsole werd geboren in Mobile, Alabama, op 20 April 1971. Chess beschouwt zichzelf gelukkig te zijn opgegroeid in het gezelschap van zijn twee grote uitgebreide families, en hij is vooral dicht bij de “depressie generatie,” zijn grootouders. Chess studeerde af aan de Emory University in Atlanta, Georgia, en koos de Universiteit van Alabama voor het behalen van zijn diploma rechten. Na het behalen van een Master of Laws in taxation ging Chess naar Washington D. C., waar hij diende als raadgever van de Amerikaanse Senator Jesse Helms (R-NC), toen-voorzitter van de Senaat Foreign Relations Committee. Op dit moment is Chess lid van de Entrepreneurs’ Roundtable bij de Greater Birmingham Chamber of Commerce, en hij blijft lid van de Alabama Bar Association. Hij is oprichter en voorzitter van een data management bedrijf ten dienste van advocatenkantoren, artsen kantoren, banken en verzekeringsmaatschappijen. Chess trouwde met de Voormalige Jenna McCammon in de Canterbury United Methodist Church in Birmingham, waar ze de diensten bijwonen. De Bedzolen werden gezegend met een dochter, Helen Ann Bedzolen, op 14 November 2005.