1919-ben Clessie Cummins megalapította a Cummins Engine Co, Inc. – t (ma Cummins, Inc.). Alapításakor a Cummins kifejlesztette az első motort az R. M. Hvid Co. Ez a motor 6 lóerős (4,5 kW) modell volt, amelyet a gazdaságban való használatra terveztek.
Cummins korábbi munkáltatója, Irwin, sok pénzt fektetett Cummins cégébe. Irwin azonban nem volt elégedett a vállalat nyereségével, és azzal fenyegetőzött, hogy abbahagyja a befektetést. A Sears-Roebuck katalóguson keresztül a dízelmotorok értékesítése a gazdálkodóknak nem eredményezett jelentős nyereséget, részben azért, mert a gazdák megvásárolták és használták a motorokat a betakarítási időszakban, majd visszaadták a Sears-nek.
Clessie Cummins biztosított egy Packard limuzint (egy nagy motortérrel rendelkező járművet), és felszerelte az egyik legjobb motorját 3/8 hüvelykes tartalékkal. Egy asszisztenssel 1929-re vezette a járművet autókiállítás New Yorkban 1,39 USD (19,01 USD 2013 USD) értékű dízel üzemanyag felhasználásával. A pár rendezett nyilvánosságot az út mentén, de amikor megérkeztek a show azt találták, hogy már betiltották minden bemutató, mert nem regisztrált előre. Cummins az Autókiállítástól az utca túloldalán bérelt helyet, az “1,39 dollár üzemanyagért, Indy-től NYC-ig” autó pedig a show népszerű funkciójává vált (annak ellenére, hogy technikailag nem szerepelt benne).
az 1920—as években a vállalat számos motorját jachtokban használták-ez a piac az 1930-as évek nagy gazdasági válsága alatt eltűnt. Abban az időben munkáltatója és védnöke, Will Irwin ellenőrző részesedéssel rendelkezett a kaliforniai Purity Stores szupermarket láncban. Cummins meggyőzte Irwint, hogy dízelmotorokat telepítsen a teherautók flottájába, amelyek élelmiszert és kapcsokat szállítanak az üzletekbe. A dízel teherautók sokkal jobban tudták kezelni a kaliforniai hegyeket, mint az akkori benzinmotorok, és sokkal tartósabbak és gazdaságosabbak voltak. A Purity üzletek sikere jelentős figyelmet keltett, így létrejött a közúti dízel teherautó-ipar. Ezt követően a Cummins motor növekedése elsősorban a nagy sebességű, nagy nyomatékú motorok szállításából származott, amelyeket a vásárlók a legtöbb nagy gyártó félpótkocsi traktorokba történő beszerelésére határoztak meg.
Cummins ideje a motorgyárral e siker után is viharos volt, de pénzt kerestek. A Cummins első sikeres motortervezését, az F modellt eredetileg tengeri alkalmazásokhoz használták, de más alkalmazásokban is alkalmazták. 1931-ben Cummins belépett a Indianapolis 500 saját gyártású (3389 Font, 361 köbcentis) négyhengeres, három szelepes, 85 lóerős (63 kW), U típusú tengeri dízel, amelyet az a modellbe telepített Duesenberg. A Cummins Duesy átlagosan 86 mérföld/óra (138 km / h) sebességgel teljesítette a versenyt 1 tartály üzemanyaggal, boxkiállás nélkül.
a második világháború biztosította a fiatal vállalat sikerét: az amerikai hadsereg megvásárolta az összes dízelmotort, amelyet a kontinentális Európa szövetséges inváziójának előkészítéseként gyárthattak. De a teherautó-motorok háború utáni értékesítése járult hozzá leginkább a vállalat későbbi növekedéséhez.
1955-ben Cumminsnak el kellett hagynia az általa létrehozott társaságot, visszavonulva az elnöki posztról. Sikerült megtartania néhány kulcsfontosságú szabadalmat, és még abban az évben megalapította a Cummins Enterprises Company-t. Az Allison Engine Company-nál dolgozott Kaliforniában.
Clessie Cummins haláláig folytatta az innovációt. Azonosította a járműfékek túlmelegedésének és működésképtelenségének problémáját a hosszú, meredek lejtőkön. Ennek eredményeként megtervezte és szabadalmaztatta az első kompressziós kioldó motorféket. A dizájnt először Cumminsnak ajánlották fel, de végül Jacobs volt az a cég, amellyel társult. 1954-ben a terméket Jake Brake néven értékesítette a Jacobs Vehicle Systems, Inc. Ahogy közeledett a nyolcvanéves korához, egy új koncepciómotort tervezett, épített és vezetett az alagsori műhelyében.