Chess Bedsole è nato a Mobile, Alabama, il 20 aprile 1971. Chess si considera fortunato ad essere cresciuto in compagnia delle sue due grandi famiglie allargate, ed è particolarmente vicino alla “Generazione della depressione”, i suoi nonni.
Chess si è laureato alla Emory University di Atlanta, Georgia, e ha scelto l’Università dell’Alabama per il ricevimento della sua laurea in legge. Dopo aver conseguito un Master of Laws in taxation, Chess è andato a Washington, DC., dove ha servito come consigliere per il senatore degli Stati Uniti Jesse Helms (R-NC), allora presidente del Comitato per le relazioni estere del Senato.
Attualmente, Chess è membro della Tavola rotonda degli imprenditori presso la Greater Birmingham Chamber of Commerce, e mantiene la sua appartenenza all’Alabama Bar Association. È fondatore e presidente di una società di gestione dati al servizio di studi legali, studi medici, banche e assicurazioni.
Chess ha sposato l’ex Jenna McCammon alla Canterbury United Methodist Church di Birmingham,dove frequentano i servizi. Le Bedsole sono state benedette con una figlia, Helen Ann Bedsole, il 14 novembre 2005.