șah Bedsole s-a născut în Mobile, Alabama, la 20 aprilie 1971. Șahul se consideră norocos că a crescut în compania celor două mari familii extinse ale sale și este deosebit de apropiat de „generația depresiei”, bunicii săi.
Chess a absolvit Universitatea Emory din Atlanta, Georgia și a ales Universitatea din Alabama pentru primirea diplomei sale de drept. După ce a obținut un Master în drept în impozitare, Chess a plecat la Washington, D. C., unde a servit ca consilier al senatorului Statelor Unite Jesse Helms (R-NC), pe atunci președinte al Comitetului pentru Relații Externe al Senatului.
în prezent, Chess este membru al mesei rotunde a antreprenorilor de la camera de Comerț din Birmingham și își păstrează calitatea de membru în Asociația Baroului din Alabama. Este fondator și președinte al unei companii de gestionare a datelor care deservește firme de avocatură, cabinete medicale, bănci și companii de asigurări.
Chess s-a căsătorit cu fosta Jenna McCammon la Canterbury United Methodist Church din Birmingham , unde participă la slujbe. Bedsoles au fost binecuvântați cu o fiică, Helen Ann Bedsole, pe 14 noiembrie 2005.