Chess Bedsole est née à Mobile, en Alabama, le 20 avril 1971. Chess se considère chanceux d’avoir grandi en compagnie de ses deux grandes familles élargies, et il est particulièrement proche de la « Génération dépressive », ses grands-parents.
Chess est diplômé de l’Université Emory à Atlanta, en Géorgie, et a choisi l’Université de l’Alabama pour l’obtention de son diplôme en droit. Après avoir obtenu une maîtrise en droit fiscal, Chess est allé à Washington, D.C., où il a été conseiller du sénateur américain Jesse Helms (R-NC), alors président du Comité des relations étrangères du Sénat.
Actuellement, Chess est membre de la Table ronde des entrepreneurs à la Chambre de commerce du Grand Birmingham, et il conserve son adhésion à l’Association du Barreau de l’Alabama. Il est fondateur et président d’une société de gestion de données au service des cabinets d’avocats, des cabinets de médecins, des banques et des compagnies d’assurance.
Chess a épousé l’ancienne Jenna McCammon à l’Église méthodiste unie de Canterbury à Birmingham, où ils assistent aux offices. Les semelles de lit ont été bénies avec une fille, Helen Ann Bedsole, le 14 novembre 2005.