Chess Bedsole blev født i Mobile, Alabama, den 20.April 1971. Skak betragter sig som heldig at være vokset op i selskab med sine to store udvidede familier, og han er især tæt på “Depressionsgenerationen”, hans bedsteforældre.
Skak dimitterede fra Emory University i Atlanta, Georgia, og valgte University of Alabama til modtagelse af sin juridiske grad. Efter at have optjent en cand. jur. i skat, tog Chess til D. C., hvor han fungerede som rådgiver for De Forenede Staters Senator Jesse Helms (R-NC), daværende formand for Senatets Udenrigsudvalg.
i øjeblikket er Chess medlem af Entrepreneurs’ Roundtable på Greater Birmingham Chamber of Commerce, og han bevarer sit medlemskab i Alabama Bar Association. Han er grundlægger og præsident for et datastyringsfirma, der betjener advokatfirmaer, lægekontorer, banker og forsikringsselskaber.
Skak giftede sig med den tidligere Jenna McCammon i Canterbury United Methodist Church i Birmingham , hvor de deltager i gudstjenester. Bedsolerne blev velsignet med en datter, Helen Ann Bedsole, den 14.November 2005.