Chloramin-T, N-chloro tosylamide Natriumsalz

Chloramin-T ist eine Quelle für elektrophiles Chlor. In Wasser wird Chloramin-T zersetzt, um Hypochlorit zu ergeben, das als Desinfektionsmittel wirkt, und die Sulfonamideinheit, die das Bakterienwachstum aufgrund der Ähnlichkeit mit Paraaminobenzoesäure (einem bakteriellen Metaboliten) hemmt. Chloramin-T kann daher als Biozid und mildes Desinfektionsmittel eingesetzt werden.

Aktuelle Literatur


Durch Kieselgel-DABCO-katalysierte Oxidation von Alkoholen zu Aldehyden mit Chloramin-T und anschließender Morita-Baylis-Hillman-Reaktion mit Acrylnitril oder Methylacrylat erhält man gute Gesamtausbeuten der entsprechenden Morita-Baylis-Hillman-Addukte. Die vorliegende Arbeit eröffnet einen neuen und effizienten Syntheseweg zu Morita-Baylis-Hillman-Addukten direkt aus Alkoholen in einem Eintopfbetrieb.
L. D. S. Yadav, V. P. Srivasta, R. Patel, Synlett, 2010, 1047-1050.


Organotrifluoroborate werden unter milden Bedingungen mit Natriumbromid in Gegenwart von Chloramin schnell und regioselektiv in organische Bromide überführt-T.
G. W. Kabalka, A. R. Mereddy, Organometallics, 2004, 23, 4519-4521.


Benzylkohlenwasserstoffe werden durch die PF6-katalysierte Reaktion mit wasserfreiem TolSO2NNaCl (Chloramin-T) selektiv in die entsprechenden Sulfonamide überführt. Unter den gleichen Bedingungen werden auch repräsentative Ether und Olefine amidiert.
R. Bhuyan, K. M. Nicholas, Org. Lett., 2007,9, 3957-3959.


Eine praktische, regio- und diastereoselektive Synthese von vicinalen Chloraminen aus elektronenarmen Olefinen und Chloramin-T wird durch Brønsted-Säuren in Wasser gefördert. Dieses neuartige Protokoll ist effizient, mild, umweltfreundlich und allgemein anwendbar für die Aminochlorierung verschiedener elektronenarmer Olefine, einschließlich α, β-ungesättigter Ketone, Zimtsäureester und Zimtsäureester.
H.-L. Wu, G.-W. Wang, J. Org. Chem., 2007,72, 9398-9401.


Eine bequeme Synthese von 1,5-kondensierten 1,2,4-Triazolen in hohen Ausbeuten aus leicht verfügbaren N-Arylamidinen wird durch Chloramin-T durch direkte metallfreie oxidative N-N-Bindungsbildung effizient gefördert. Die milde Natur der Synthese und die kurze Reaktionszeit sind bemerkenswerte Vorteile des entwickelten Protokolls.
A. S. Singh, A. K. Agrahari, S. K. Singh, M. S. Yadav, V. K. Tiwari, Synthese, 2019, 51, 3443-3450.

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