Chloramine-T is een bron van elektrofiel chloor. In water wordt chloramine-T afgebroken tot hypochloriet, dat als desinfecterend middel werkt, en het sulfonamidedeel, dat bacteriële groei remt vanwege de gelijkenis met para-aminobenzoëzuur (een bacteriële metaboliet). Chloramine-T kan daarom worden gebruikt als biocide en als mild ontsmettingsmiddel.
recente literatuur
silicagel-DABCO gekatalyseerde oxidatie van alcoholen tot aldehyden met chlooramine-T gevolgd door hun Morita-Baylis-Hillman-reactie met acrylonitril of methylacrylaat geeft een goede algemene opbrengst van de overeenkomstige Morita-Baylis-Hillman-adducten. Het huidige werk opent een nieuwe en efficiënte synthetische route naar Morita-Baylis-Hillman adducts direct uit alcoholen in een one-pot operatie.
L. D. S. Yadav, V. P. Srivasta, R. Patel, Synlett, 2010, 1047-1050.
Organotrifluorboraten worden snel en regioselectief omgezet in organische bromiden in uitstekende opbrengsten onder milde omstandigheden, met behulp van sodium bromide in the presence of chloramine-T.
G. W. Kabalka, A. R. Mereddy, Organometallics, 2004, 23, 4519-4521.
Benzylkoolwaterstoffen worden selectief omgezet in de overeenkomstige sulfonamiden door de PF6-gekatalyseerde reactie met watervrij TolSO2NNaCl (chlooramine-T). Onder dezelfde omstandigheden worden ook representatieve ethers en olefinen geamideerd.
R. Bhuyan, K. M. Nicholas, Org. Lett., 2007,9, 3957-3959.
een praktische, regio-en diastereoselectieve synthese van Vicinale chloramines uit elektronendeficiënte olefinen en Chloramine-T wordt bevorderd door Brønsted-zuren in water. Dit nieuwe protocol is efficiënt, mild, milieuvriendelijk en breed toepasbaar voor de aminochlorering van verschillende elektron-deficiënte olefinen waaronder α,β-onverzadigde ketonen, cinnamaat en cinnamide.
X.-L. Wu, G.-W. Wang, J. Org. Scheikunde., 2007,72, 9398-9401.
een gemakkelijke synthese van 1,5-gefuseerde 1,2,4-triazolen in hoge opbrengsten uit direct beschikbare n-arylamidines wordt efficiënt bevorderd door chloramine-T door directe metaalvrije oxidatieve n-N-bindingsvorming. De milde aard van de synthese en de korte reactietijd zijn opmerkelijke voordelen van het ontwikkelde protocol.
A. S. Singh, A. K. Agrahari, S. K. Singh, M. S. Yadav, V. K. Tiwari, Synthese, 2019, 51, 3443-3450.