La cloramina-T è una fonte di cloro elettrofilo. In acqua, la cloramina-T viene decomposta per produrre ipoclorito, che agisce come disinfettante, e la frazione sulfonamide, che inibisce la crescita batterica a causa della somiglianza con l’acido para-aminobenzoico (un metabolita batterico). La cloramina-T può quindi essere utilizzata come biocida e disinfettante delicato.
Letteratura recente
Gel di silice-DABCO catalizzato ossidazione di alcoli ad aldeidi con cloramina-T seguita dalla loro reazione Morita-Baylis-Hillman con acrilonitrile o metil acrilato dà buone rese complessive dei corrispondenti addotti Morita-Baylis-Hillman. Il presente lavoro apre una nuova ed efficiente via sintetica agli addotti Morita-Baylis-Hillman direttamente dagli alcoli in un’operazione a vaso singolo.
L. D. S. Yadav, V.P. Srivasta, R. Patel, Synlett, 2010, 1047-1050.
Gli organotrifluoroborati vengono rapidamente e regioselettivamente convertiti in bromuri organici in ottime rese in condizioni miti, utilizzando bromuro di sodio in presenza di cloramina-T.
G. W. Kabalka, A. R. Meredith, Organometallics, 2004, 23, 4519-4521.
Gli idrocarburi benzilici vengono convertiti selettivamente nei corrispondenti sulfonamidi mediante la reazione catalizzata da PF6 con TolSO2NNaCl anidro (cloramina-T). Nelle stesse condizioni, vengono amidati anche eteri rappresentativi e olefine.
R. Bhuyan, K. M. Nicholas, Org. Lett., 2007,9, 3957-3959.
Una sintesi pratica, regio – e diastereoselettiva di clorammine vicinali da olefine e cloramina-T carenti di elettroni è promossa dagli acidi di Brønsted in acqua. Questo nuovo protocollo è efficiente, mite, ecofriendly e ampiamente applicabile per l’aminoclorurazione di varie olefine carenti di elettroni tra cui α, β-chetoni insaturi, cinnamato e cinnamide.
X.-L. Wu, G.-W. Wang, J. Org. Chimica., 2007,72, 9398-9401.
Una sintesi conveniente di 1,5-fused 1,2,4-triazoles negli alti rendimenti dalle N-arylamidines prontamente disponibili efficientemente è promossa da chloramine-T con formazione di legame ossidativa senza metallo diretta di N-N. La natura mite della sintesi e il breve tempo di reazione sono notevoli vantaggi del protocollo sviluppato.
A. S. Singh, A. K. Agrahari, S. K. Singh, MS Yadav, V. K. Tiwari, Synthesis, 2019, 51, 3443-3450.