La chloramine-T est une source de chlore électrophile. Dans l’eau, la chloramine-T est décomposée pour donner de l’hypochlorite, qui agit comme désinfectant, et la fraction sulfonamide, qui inhibe la croissance bactérienne en raison de la similitude avec l’acide para-aminobenzoïque (un métabolite bactérien). La chloramine-T peut donc être utilisée comme biocide et désinfectant doux.
Littérature récente
L’oxydation catalysée par le gel de silice-DABCO des alcools en aldéhydes avec la chloramine-T suivie de leur réaction de Morita-Baylis-Hillman avec l’acrylonitrile ou l’acrylate de méthyle donne de bons rendements globaux des adduits Morita-Baylis-Hillman correspondants. Le présent travail ouvre une voie synthétique nouvelle et efficace vers les adduits Morita-Baylis-Hillman directement à partir d’alcools dans une opération en un seul pot.
L. D. S. Yadav, V. P. Srivasta, R. Patel, Synlett, 2010, 1047-1050.
Les organotrifluoroborates sont rapidement et régiosélectivement convertis en bromures organiques avec d’excellents rendements dans des conditions douces, en utilisant du bromure de sodium en présence de chloramine-T.
G. W. Kabalka, A. R. Mereddy, Organometallics, 2004, 23, 4519-4521.
Les hydrocarbures benzyliques sont sélectivement convertis en sulfamides correspondents par la réaction catalysée par le PF6 avec le TolSO2NNaCl anhydre (chloramine-T). Dans les mêmes conditions, des éthers et des oléfines représentatifs sont également amidés.
R. Bhuyan, K. M. Nicholas, Org. Lett., 2007,9, 3957-3959.
Une synthèse pratique, régio- et diastéréosélective des chloramines vicinales à partir d’oléfines déficientes en électrons et de Chloramine-T est favorisée par les acides de Brønsted dans l’eau. Ce nouveau protocole est efficace, doux, respectueux de l’environnement et largement applicable à l’aminochloration de diverses oléfines déficientes en électrons, y compris les cétones α, β-insaturées, le cinnamate et le cinnamide.
X.-L. Wu, G.-W. Wang, J. Org. Chem., 2007,72, 9398-9401.
Une synthèse pratique de 1,5-1,2,4-triazoles fusionnés avec des rendements élevés à partir de N-arylamidines facilement disponibles est efficacement favorisée par la chloramine-T grâce à la formation directe de liaisons oxydantes N-N sans métal. La nature douce de la synthèse et le temps de réaction court sont des avantages notables du protocole développé.
A. S. Singh, A. K. Agrahari, S. K. Singh, M. S. Yadav, V. K. Tiwari, Synthèse, 2019, 51, 3443-3450.