Jeffery syntyi Baltimoressa, Marylandissa ja varttui Arlingtonissa, Virginiassa ja kävi Sidwell Friends Schoolia (1985) ennen siirtymistään Carleton Collegeen (1989). Hän valmistui maisteriksi Northwestern-yliopiston Medill School of Journalism-yliopistosta vuonna 1993.
vuosina 1993-1995 Jeffery toimi Washington City Paper-lehden toimitussihteerinä ja kirjoittajana. Hän oli vanhempi toimittaja Harper ’ s Magazine-lehdessä (1995-2002), jossa hän toimitti kuusi National Magazine Award-ehdokkaana ollutta artikkelia, mukaan lukien Barbara Ehrenreichin esseet, joista tuli nikkeliä ja Dimediä. Hänestä tuli Mother Jonesin varapäätoimittaja, jota tehtävää hän hoiti neljä vuotta, ja hänet ylennettiin päätoimittajaksi elokuussa 2006. Jeffery ylennettiin päätoimittajaksi toukokuussa 2015.
Jeffery ja Monika Bauerlein ovat yhdessä pyrkineet painottamaan enemmän henkilöstön tuottamaa, päivittäisiä uutisia ja alkuperäistä raportointia. Lehti sai valtakunnallisen Aikakauslehtipalkinnon yleisestä erinomaisuudesta vuosina 2008 ja 2010. Vuonna 2012 Mother Jones kertoi Mitt Romneyn ”47 prosentin” kommenteista, jotka olivat kiistanalaisia ennen Barack Obaman uudelleenvalintaa.
vuonna 2002 Jeffery kirjoitti Harper ’ s Magazineen artikkelin ”Go West Old Man: Where the American Dream Goes Down the Drain”. Hän on kirjoittanut myös Slatelle, The Huffington Postille, San Francisco Magazinelle ja Chicago Reporterille.