Jeffery a marylandi Baltimore-ban született, és a Virginiai Arlingtonban nőtt fel, majd a Sidwell Friends Schoolba járt (1985), mielőtt a Carleton College-ba ment (1989). 1993-ban az Északnyugati Egyetem Medill újságírói iskolájában szerzett mesterképzést.
1993 és 1995 között Jeffery a Washington City Paper szerkesztője és írója volt. A Harper ‘ s Magazine vezető szerkesztője volt (1995-2002), ahol hat cikket szerkesztett a National Magazine Award-ra, köztük Barbara Ehrenreich esszéit, amelyek nikkel és Dimed lettek. A Mother Jones szerkesztőhelyettese lett, ezt a pozíciót négy évig töltötte be, 2006 augusztusában pedig társszerkesztővé léptették elő. Jeffery-t 2015 májusában léptették elő főszerkesztővé.
Jeffery és Monika Bauerlein együtt arra törekedtek, hogy nagyobb hangsúlyt fektessenek a személyzet által generált, napi hírekre és az eredeti jelentésekre. A magazin 2008-ban és 2010-ben megkapta a National Magazine Award for General Excellence díjat. 2012-ben Jones Anya elmesélte Mitt Romney “47 százalékos” megjegyzéseit, amelyek ellentmondásosak voltak Barack Obama újraválasztása előtt.
2002-ben Jeffery cikket írt a Salton-tenger mert Harper ‘ s Magazin, “menj nyugatra Öreg: ahol az amerikai álom lefolyik”. Írt a Slate, a Huffington Post, a San Francisco Magazine és a Chicago Reporter számára is.