Meksikossa ollessaan hän tapasi 14-vuotiaan tarjoilijan/seksityöläisen ja toi tämän mukanaan St. Louisiin työskentelemään klubillaan. Pian sen jälkeen kun Berry oli erottanut hänet, ja kun hänet pidätettiin prostituutiosta, Berry pidätettiin Mann Act — lain rikkomisesta-naisen kuljettamisesta ”moraalittomiin” tarkoituksiin. Berry tuomittiin viideksi vuodeksi liittovaltion kuritushuoneeseen, kuten historia kertoo. Berry valitti tuomiosta, mutta tuomio jäi voimaan Ja hän istui tuomiotaan noin 18 kuukautta. Kokemus muutti häntä; taiteilija Carl Perkins sanoi Berrystä tulleen ” kylmä, todella etäinen ja katkera.”
se ei ollut viimeinen Berryn lakiongelmista. Vuonna 1987 hän vetosi pahoinpitelysyytteeseen ahdistelusta — kuten Rolling Stone kirjoitti vuoden 2017 muistokirjoituksessaan, Berryä syytettiin naisen lyömisestä kasvoihin aiheuttaen viisi tikkiä vaativia vaurioita. Mies tuomittiin sakkoihin. Samoihin aikoihin kävi ilmi, että hänen ravintolassaan St. Louisin ulkopuolella oli naisten vessoissa piilokamerat, jotka tallensivat naisia, joista osa oli varsin nuoria, riisuutumisen eri vaiheissa heidän tietämättään.; nauhat löytyivät hänen kotoaan, kertoo The Guardian. Hän päätyi maksamaan yli miljoonan dollarin korvaukset.
joten kuka oli Charles Edward Anderson Berry? Rolling Stone siteeraa Keith Richardsia: ”en voinut lämmetä hänelle, vaikka minut tuhkattaisiin hänen vieressään.”Bob Dylan taas kutsui Berryä” rock and rollin Shakespeareksi.”Jos he ovat rehellisiä, jokainen rockartisti, joka seurasi, on velkaa Chuckille — tai Charlesille.