23. joulukuuta 1959 Chuck Berry pidätettiin St. Louisissa, Missourissa syytettynä 14-vuotiaan tytön kuljettamisesta osavaltion rajojen yli väitetysti ”moraalittomiin tarkoituksiin.”
”Never saw a man so changed”, kuvailee suuri Carl Perkins kokemusta Englannin kiertueesta vuonna 1964 Chuck Berryn rinnalla. ”Hän oli ollut rento kaveri ennen, sellainen kaveri, joka’ d jam pukuhuoneissa, istua ja vaihtaa nuolee ja vitsejä. Englannissa hän oli kylmä, todella etäinen ja katkera.”The ”before”, johon Perkins viittasi, oli neljän vuoden ajanjakso vuodesta 1956 vuoteen 1959, jolloin Berry vakiinnutti maineensa yhtenä rock and rollin perustajista, ei ainoastaan tuottamalla sellaisia klassisia hittejä kuin ”Maybellene” ja ”Johnny B. Goode”, vaan myös luomalla mallin, jota lähes jokainen rock and roll-kitaristi hänen jälkeensä seuraisi. Se, mikä oli muuttanut Chuck Berryä, oli Perkinsin mielestä osittain vuosien pitkä ja kova jauhaminen vain yhden illan live-esityksistä, mutta kuten Perkins myös sanoi, ”Luulen, että se oli enimmäkseen vankilaa.”Vuosina 1960-1963 rock and rollin keksimisessä auttanut mies vietti 20 kuukautta liittovaltion vankilassa sen jälkeen, kun hänet oli tuomittu Mann Act-lain rikkomisesta.
Mann Act on yleisnimitys liittovaltion laille, joka alun perin tunnettiin nimellä Yhdysvaltain White-Slave Traffic Act vuodelta 1910. Vaikka Mann Actin epämääräinen kielenkäyttö naisten kuljettamisesta ”moraalittomiin tarkoituksiin” oli tarkoitettu välineeksi järjestäytyneen prostituution kitkemiseksi, se teki sen säännöksistä laajalti täytäntöönpanokelvottomia. Sitä on kuitenkin aikojen saatossa sovellettu valikoivasti useissa korkean profiilin jutuissa-tunnetuimpana Berryn ja raskaan sarjan nyrkkeilijän Jack Johnsonin tapauksessa.
Berryn tapauksessa Mann Act-syytteet johtuivat siitä, mitä Berry väitti, oli hänen tarjouksensa laillisesta työstä St. Louisin yökerhossaan tytölle, jonka hän oli tavannut baarissa Juarezissa Meksikossa. Kolme viikkoa Berryn yökerhosta potkujen jälkeen 14-vuotias Janice Norine Escalanti kertoi St. Louisin poliisille eri tarinan, ja Berry pidätettiin kaksi päivää myöhemmin, samana päivänä vuonna 1959.
Berryn puolustusta ei pidetty uskottavana hänen ensimmäisessä oikeudenkäynnissään, ja hänet tuomittiin 11. maaliskuuta 1960 viiden vuoden vankeuteen ja 5 000 dollarin sakkoihin. Vaikka hänen tuomionsa kumottaisiin ja liittovaltion vetoomustuomioistuin määräisi uuden oikeudenkäynnin lokakuussa 1960 tuomarin alkuperäisessä oikeudenkäynnissä esittämien halventavien rodullisten kommenttien vuoksi, Berry tuomittaisiin uudelleen maaliskuussa 1961 ja hän istuisi suurimman osan seuraavista kahdesta vuodesta vankilassa.