The Second Voyage of Columbus
toisella matkallaan uuteen maailmaan Kolumbus komensi suurta 17 aluksen laivastoa. Retkikunnan tavoitteena oli tutkia ja asuttaa Kolumbuksen löytämiä uusia maita. Yksi retkikunnan päätavoitteista oli kristinuskoon saattaminen. 3. marraskuuta 1493 retkikunta teki ensimmäisen rantautumisensa saarelle. Kolumbus kutsui saarta nimellä ”Dominica”. Matkan kronikoitsijat kertoivat, että saaret eivät välttämättä olleet Kolumbuksen ilmoittama paratiisi. Tri Chanca kirjoitti Sevillan kunnanvaltuustolle pitkän kirjeen, jossa hän kuvaili matkaa. Siinä hän kirjoitti Karibeista, joita hän kutsui ”bestialiksi”. Chanca kirjoitti, että ” nämä ihmiset ryöstävät muut saaret ja vievät pois naiset, jotka he voivat ottaa, erityisesti nuoret ja komeat. He pitävät heidät palveluksessa ja pitävät heitä sivuvaimoina. He veivät mukanaan niin paljon, että viidestäkymmenestä talosta ei löytynyt yhtään miestä ja vangeista yli kaksikymmentä oli naisia. ”
tämän matkan aikana Kolumbus tutki Guadeloupea, Antiguaa, Saint Croixia. Hän laskeutui myös Puerto Ricoon. Palatessaan Hispaniolaan Kolumbus huomasi, että kaikki eurooppalaiset, jotka hän oli jättänyt taakseen viimeisellä matkallaan, olivat joko kuolleet tai saaneet surmansa. Kolumbus perusti uuden siirtokunnan. Hän tutki Hispaniolaa etsien kultaa ja vangitsi alkuasukkaita, jotka hän muutti orjiksi. Kolumbus lähetti Espanjaan lisätarvikkeita, jotka hän sai. Hänen uuden siirtokunnan hallintoaan ja kohteluaan alkuasukkaita kohtaan arvosteltiin laajalti. Kuninkaallinen komissio nimitettiin tutkimaan joitakin Kolumbusta vastaan esitettyjä syytöksiä, ja asetettuaan veljensä Bartolomen maaherraksi hän purjehti takaisin Espanjaan ja saapui 11.kesäkuuta 1496.