Charles A. Pillsbury syntyi maanviljelijäperheeseen New Hampshiressa. Valmistuttuaan Dartmouth Collegesta vuonna 1864 hän vietti useita vuosia Montrealissa erilaisissa liikeyrityksissä. Vuonna 1869 hän asettui Minneapolisiin ja osti osuuden jauhomyllystä setänsä John S. Pillsburyn ehdotuksesta, joka oli kaupungin johtava asukas. Vuonna 1870 Charles Pillsbury, hänen setänsä ja isänsä muodostivat perhekumppanuuden, josta tuli Pillsburyn myllyimperiumin ydin.
1870-luvulla Pillsburyn intressit laajenivat nopeasti. Vuoteen 1880 mennessä perhekunta oli hankkinut neljä muuta myllyä, ja vuonna 1881 he rakensivat maailman suurimman yksittäisen jauhomyllyn. Vaikka Charles Pillsbury keskittyi aluksi myllyjen johtamiseen, hän matkusteli myöhemmin laajalti Euroopassa tutustuen markkinaolosuhteisiin ja tutkiessaan uusia jyrsintätekniikoita. Hän toi rullaprosessin Yhdysvaltoihin Unkarista ja oli myös ensimmäisiä myllyn harjoittajia, jotka asentivat middlings-puhdistimen. Nämä kaksi uudistusta mahdollistivat hienojauhon tuotannon alueen kovasta kevätvehnästä, mikä antoi lisäpontta Minneapolisin kasvulle jauhojauhon keskuksena.
katastrofi iski vuonna 1881, jolloin kolme myllyä paloi, mutta Pillsburyt rakensivat myllyt uudelleen, ja vuoteen 1889 mennessä kolmen pääyksikön kapasiteetti oli yli 10 000 tynnyriä jauhoja päivässä. 1880-luvulla vehnän ja jauhojen hinnat vajosivat alas, ja kilpailu kävi ankaraksi. Tämän vuoksi ja koska Pillsburyt halusivat saada jalansijaa Britannian markkinoilla ja hyödyntää maailmanlaajuisia brittiläisiä markkinointipalveluja, ne yhdistyivät vuonna 1899 kilpailevien tehtaiden kanssa brittiläisen syndikaatin alaisuudessa ja niistä tuli Pillsbury-Washburn Company Ltd., maailman suurin jauhojauhojärjestö.
Pillsburyt säilyttivät suuren osakeomistuksen Combinessa, ja Charles Pillsburysta tehtiin toimitusjohtaja. Tässä ominaisuudessa hänestä tuli innovaattori niin markkinoinnissa kuin teknologiassakin. Ohittaen komission kauppiaat, jotka perinteisesti myivät jauhomyllyn tuotantoa, hän perusti kansallisen ja lopulta kansainvälisen markkinointiorganisaation, joka teki Kauppanimestä ”Pillsbury’ s Best ” tunnetun kaikkialla maailmassa.
yksinkertaisena, suorasukaisena ja hyvin tarmokkaana miehenä Pillsburya kunnioitettiin suuresti paitsi myllykaupassa myös maanviljelijöiden keskuudessa, joiden etuja hän jatkuvasti puolusti.