Kategoriat: O-Heterosyklien synteesi >bentso-sulatettu O-Heterosyklien synteesi >
tuore kirjallisuus
substituoitujen propargyyliaryylieetterien lievä, elektrofiilinen syklisointi i2: n, ICl: n ja PhSeBr: n avulla tuottaa 3,4-disubstituoituja 2H-bentsopyraaneja erinomaisilla sadoilla. Tämä menetelmä sietää erilaisia funktionaalisia ryhmiä, kuten Metoksi -, alkoholi -, aldehydi-ja nitroryhmiä.
S. A. Worlikar, T. Kesharwani, T. Yao, R. C. Larock, J. Org. Kemiaa., 2007,72, 1347-1353.
emäsvapaissa olosuhteissa helposti saatavilla olevat 2-etoksi-2h-kromeenit käyvät läpi C-O-aktivaation ja C-C-sidoksen muodostumisen edullisen nikkelikatalyytin ja boorihappojen läsnä ollessa. Tämä modulaarinen ja erittäin tehokas protokolla mahdollistaa laajan pääsyn 2-substituoituihin-2h-kromeeneihin, ja sitä on sovellettu kompleksisten molekyylien myöhäisvaiheeseen.
T. J. A. Graham, A. G. Doyle, Org. Lett., 2012,14, 1616-1619.
erilaisten triorganoindiumreagenssien siirtymämetalliton kytkentä kromeenin ja isokroman asetaalien kanssa BF3·oet2: n läsnä ollessa antoi 2-substituoiduille kromeeneille ja 1-substituoiduille isokromaaneille hyvät sadot. Reaktiot etenevät vain 50 mol % organometallista, mikä osoittaa näiden lajien tehokkuuden.
J. M. Gil-Negrete, J. P. Sestelo, L. A. Sarandeses, Org. Lett., 2016, 18, 4316-4319.
liuotinkontrolloitu ja rodium(III)-katalysoitu c-h-aktivointi/ annulaatiosekvenssi mahdollistaa tehokkaan ja redoksineutraalin synteesin 2h-kromeeni-3-karboksyylihapoista N-fenoksiasetamideista ja metyleenioksetanoneista kolmen hiilen lähteenä.
Z. Zhou, M. Bian, L. Zhao, H. Gao, J. Huang, X. Liu, Y. Yu, X. Li, W. Yi, Org. Lett., 2018, 20, 3892-3896.
vinyyli-tai aromaattisten boorihappojen, salisyylialdehydien ja amiinien Petaasikondensaatiota avustaa aldehydiosan viereinen hydroksiryhmä. Myöhemmässä syklisaatiossa, jossa amiini purkautuu kuumennettaessa, saadaan 2h-kromeeneja. Katalyyttinen menetelmä, jossa käytetään hartsisidottua amiinia, mahdollistaa 2H-kromeenien kätevän valmistamisen.
Q. Wang, M. G. Finn, Org. Lett., 2000, 2, 4063-4065.
Diaryyliprolinolisilyylieetteri katalysoi asymmetristä enantioselektiivistä domino oxa-Michael-Mannich — amino-uudelleenjärjestäytymisreaktiota n-tosyylisalikyyli-imiinien kanssa monenlaisilla α -, β-tyydyttymättömillä aldehydeillä, jolloin saadaan vastaavat tuoli-N-tosyyli-imiinit-kromeenit, joilla on erinomainen enantioselektiivisyys ja saanto. Reaktio sietää useita funktionaalisia ryhmiä.
S. Hu, J. Wang, G. Huang, K. Zhu, F. Chen, J. Org. Kemiaa., 2020, 85, 4011-4018.
rakenteellisesti yksinkertainen ja helposti saatavilla oleva l-proliinijohdettu aminokatalyytti tuottaa 2-alkyyli/aryyli-3-nitro-2h-kromeeneja erinomaisessa enantioselektiivisyydessä lyhyessä reaktioajassa salisyylialdehydin ja konjugoidun nitroalkeenin epäsymmetrisellä tandem-oksa-Michael-Henry-reaktiolla.
R. Mohanta, G. Bez, J. Org. Kemiaa., 2020, 85, 4627-4636.
salisyylialdehydijohdannaisten oksa-Michael-Henry-reaktiota β-nitrostyreenien kanssa katalysoidaan kaliumkarbonaatilla liuotinvapaalla pallojyrsinnällä, jolloin saadaan 3-nitro-2h-kromeeneja hyvillä sadoilla. Tämä menetelmä tarjoaa lyhyitä reaktioaikoja ja lieviä olosuhteita.
S.-X. Liu, C.-M. Jia, B.-Y. Yao, X.-L. Chen, Q. Zhang, Synthesis, 2016, 48, 407-412.