Jeffery nació en Baltimore, Maryland y se crió en Arlington, Virginia, y asistió a la Escuela Sidwell Friends (1985), antes de ir al Carleton College (1989). Obtuvo una maestría en la Escuela de Periodismo Medill de la Universidad Northwestern en 1993.
Entre 1993 y 1995, Jeffery fue editor y escritor en Washington City Paper. Fue editora senior de Harper’s Magazine (1995-2002), donde editó seis artículos nominados para un Premio Nacional de Revistas, incluidos ensayos de Barbara Ehrenreich que se convirtieron en Nickel and Dimed. Se convirtió en editora adjunta de Mother Jones, una posición que ocupó durante cuatro años, y fue promovida a coeditora en agosto de 2006. Jeffery fue ascendido a editor en jefe en mayo de 2015.
Juntos, Jeffery y Monika Bauerlein se han propuesto poner un mayor énfasis en las noticias diarias generadas por el personal y en la información original. La revista recibió un Premio Nacional a la Excelencia General en 2008 y 2010. En 2012, Mother Jones publicó la historia sobre los comentarios del «47 por ciento» de Mitt Romney, que fueron controvertidos antes de que Barack Obama ganara la reelección.
En 2002, Jeffery escribió un artículo sobre el mar de Salton para la revista Harper, «Go West Old Man: Where the American Dream Goes Down the Drain». También ha escrito para Slate, The Huffington Post, la revista San Francisco y el Chicago Reporter.