Jeffery wurde in Baltimore, Maryland geboren und wuchs in Arlington, Virginia, auf und besuchte die Sidwell Friends School (1985), bevor sie das Carleton College (1989) besuchte. Sie erwarb 1993 einen Master-Abschluss an der Medill School of Journalism der Northwestern University.
Zwischen 1993 und 1995 war Jeffery Redakteur und Autor bei Washington City Paper. Sie war leitende Redakteurin beim Harper’s Magazine (1995-2002), wo sie sechs Artikel herausgab, die für einen National Magazine Award nominiert waren, darunter Essays von Barbara Ehrenreich, die Nickel und Dimed wurden. Sie wurde stellvertretende Herausgeberin von Mother Jones, eine Position, die sie vier Jahre lang innehatte, und wurde im August 2006 zur Mitherausgeberin befördert. Jeffery wurde im Mai 2015 zum Chefredakteur befördert.
Gemeinsam wollen Jeffery und Monika Bauerlein mehr Wert auf mitarbeitergenerierte, tägliche Nachrichten und originelle Berichterstattung legen. Das Magazin erhielt 2008 und 2010 einen National Magazine Award für allgemeine Exzellenz. Im Jahr 2012 brach Mother Jones die Geschichte über Mitt Romneys „47 Prozent“ Bemerkungen, die vor Barack Obamas Wiederwahl umstritten waren.
Im Jahr 2002 schrieb Jeffery einen Artikel über das Salton Sea für Harper’s Magazine, „Go West Old Man: Where the American Dream Goes Down the Drain“. Sie hat auch für Slate, die Huffington Post, das San Francisco Magazine und den Chicago Reporter geschrieben.