Categorieën: Synthese van O-Heterocycles >benzo-gesmolten O-Heterocycles >
Recente Literatuur
Een milde, elektrofiel cyclisatie van vervangen propargylic aryl-ethers door I2, ICl, en PhSeBr produceert 3,4-disubstituted 2H-benzopyrans in uitstekende rendementen. Deze methodologie tolereert diverse functionele groepen, zoals methoxy, alcohol, aldehyde, en nitrogroepen.
S. A. Worlikar, T. Kesharwani, T. Yao, R. C. Larock, J. Org. Scheikunde., 2007,72, 1347-1353.
onder basenvrije omstandigheden ondergaan gemakkelijk toegankelijke 2-ethoxy-2h-chromenen C-O-activering en C-C-Binding in aanwezigheid van een goedkope nikkelkatalysator en boronzuren. Dit modulaire en zeer efficiënte protocol maakt brede toegang tot 2-gesubstitueerd-2h-chromenen mogelijk en is toegepast op de laat-stadium integratie van complexe molecules.T. J. A. Graham, A. G. Doyle, Org. Lett., 2012,14, 1616-1619.
een overgangsmetaalvrije koppeling van verschillende triorganoindium-reagentia met chromeen en isochromaanacetalen in aanwezigheid van BF3·OEt2 leverde respectievelijk 2-gesubstitueerde chromenen en 1-gesubstitueerde isochromanen op in goede opbrengsten. De reacties gaan verder met slechts 50 mol % van het organometaal, waardoor de efficiëntie van deze soorten wordt aangetoond.J. M. Gil-Negrete, J. P. Sestelo, L. A. Sarandeses, Org. Lett., 2016, 18, 4316-4319.
een oplosmiddelgecontroleerde en rhodium (III) gekatalyseerde C-H activering/ annulatiesequentie maakt een efficiënte en redox-neutrale synthese mogelijk van 2h-chromeen-3-carbonzuren uit n-fenoxyacetamiden en methyleenoxetanonen als een drie-koolstofbron.Z. Zhou, M. Bian, L. Zhao, H. Gao, J. Huang, X. Liu, Y. Yu, X. Li, W. Yi, Org. Lett., 2018, 20, 3892-3896.
de Petasiecondensatie van vinyl-of aromatische boronzuren, salicylaldehyden en aminen wordt ondersteund door de hydroxygroep die grenst aan het aldehydedeel. Een volgende cyclisatie met uitwerping van amine bij verhitting levert 2H-chromenen. Een katalytische methode met behulp van een harsgebonden amine maakt een gemakkelijke bereiding van 2h-chromenen mogelijk.Q. Wang, M. G. Finn, Org. Lett., 2000, 2, 4063-4065.
Diarylprolinol silylether katalyseert een asymmetrische enantioselectieve domino oxa-Michael-Mannich-amino herschikkingsreactie van N-tosylsalicylimines met een breed scala van α,β-onverzadigde aldehyden om de overeenkomstige stoel N-tosylimines-chromenen met een uitstekende enantioselectiviteit en opbrengst te produceren. De reactie verdraagt een reeks functionele groepen.
S. Hu, J. Wang, G. Huang, K. Zhu, F. Chen, J. Org. Scheikunde., 2020, 85, 4011-4018.
een structureel eenvoudige en gemakkelijk toegankelijke L-proline afgeleide aminocatalyst levert 2-alkyl / aryl-3-nitro-2H-chromenen in uitstekende enantioselectiviteit binnen een korte reactietijd via een asymmetrische tandem oxa-Michael-Henry reactie van salicylaldehyde met geconjugeerde nitroalken.
R. Mohanta, G. Bez, J. Org. Scheikunde., 2020, 85, 4627-4636.
een cascade oxa-Michael-Henry-reactie van salicylaldehydederivaten met β-nitrostyrenes wordt gekatalyseerd door kaliumcarbonaat met behulp van oplosmiddelvrij kogelmalen om 3-nitro-2H-chromenen in goede opbrengsten te leveren. Deze methode biedt korte reactietijden en milde voorwaarden aan.
S.-X. Liu, C.-M. Jia, B.-Y. Yao, X. – L. Chen, Q. Zhang, Synthesis, 2016, 48, 407-412.