de lipiden zijn een grote en heterogene groep van stoffen van biologische oorsprong die gemakkelijk worden opgelost in organische oplosmiddelen zoals methanol, aceton, chloroform en benzeen. Ze zijn daarentegen onoplosbaar of slecht oplosbaar in water. Hun lage oplosbaarheid in water is te wijten aan een gebrek aan polariserende atomen zoals O, N, S en P.
classificatie van lipiden
lipiden kunnen worden ingedeeld in stoffen die ofwel hydrolyseerbaar zijn-d.w.z., in staat om hydrolytische splitsing te ondergaan-of niet-hydrolyzable.
Hydrolyseerbare lipiden
de enkelvoudige esters omvatten de vetten (triacylglycerol; één glycerol + drie acylresiduen); de was (één vette alcohol + één acylresidu); en de sterolesters (één sterol + één acylresidu).
fosfolipiden zijn esters met complexere structuren. Hun karakteristieke component is een fosfaatresidu. De fosfolipiden omvatten de fosfatidenzuren (één glycerol + twee acylresiduen + één fosfaat) en de fosfatiden (één glycerol + twee acylresiduen + één fosfaat + één aminoalcohol).
in de sphingolipiden worden glycerol en één acylresidu vervangen door sphingosine. Bijzonder belangrijk in deze groep zijn de suikerhoudende glycolipiden (één sphingosine + één vetzuur + suiker). De cerebrosides (één sphingosine + één vetzuur + één suiker) en gangliosides (één sphingosine + één vetzuur + verscheidene verschillende suikers, met inbegrip van neuraminic zuur) zijn vertegenwoordigers van deze groep. De componenten van de hydrolyseerbare lipiden zijn met elkaar verbonden door esterbindingen. Ze worden gemakkelijk enzymatisch of chemisch afgebroken.
niet-hydrolyseerbare lipiden
de koolwaterstoffen omvatten de alkanen en carotenoïden. De lipide alcoholen zijn ook niet hydrolyseerbaar. Zij omvatten lang-geketende alkanolen en cyclische sterolen zoals cholesterol, en steroïden zoals estradiol en testosteron. De belangrijkste zuren onder de lipiden zijn vetzuren. De eicosanoïden behoren ook tot deze groep; dit zijn derivaten van het meervoudig onverzadigde vetzuur arachidonzuur.
lipiden worden gewoonlijk onderverdeeld in vier hoofdgroepen:
vetzuren (verzadigd en onverzadigd)
vetzuren zijn langketenige eenwaardige carbonzuren. Als gevolg van hun biosynthese bevatten vetzuren over het algemeen een even aantal koolstofatomen.
de algemene formule voor een verzadigd vetzuur is CH 3 (CH 2 ) n COOH, waarin n in biologische systemen een even geheel getal is.
een voorbeeld van een onverzadigd vetzuur is het oliezuur van het 18-koolstof-onverzadigde vetzuur. In het geval van onverzadigde vetzuren is er ten minste één koolstof-op-koolstof dubbele binding. Door de dubbele bindingen zijn de koolstofatomen die betrokken zijn bij deze bindingen niet “verzadigd” met waterstofatomen. De dubbele bindingen in bijna alle natuurlijk voorkomende onverzadigde vetzuren bevinden zich in de cis-configuratie.
glyceriden (glycerolhoudende lipiden)
glyceriden zijn lipideesters die het glycerolmolecuul en de vetzuren bevatten. Zij kunnen in twee klassen worden onderverdeeld: neutrale glyceriden en fosfoglyceriden.
neutrale glyceriden zijn nietionisch en niet-polair. Fosfoglyceridemoleculen hebben een polair gebied, de phosphorylgroep, naast de niet-polaire vetzuurstaarten. De structuren van elk van deze soorten glyceriden zijn kritisch voor hun functie. De verestering van glycerol met een vetzuur produceert een neutraal glyceride. De esterificatie kan bij één, twee, of alle drie posities voorkomen, die monoglyceriden, diglyceriden, of triglyceriden produceren. Hoewel monoglyceriden en diglyceriden in de natuur aanwezig zijn, zijn de belangrijkste neutrale glyceriden de triglyceriden, de belangrijkste component van vetcellen.
fosfolipiden zijn een groep lipiden die fosfaatesters zijn. De aanwezigheid van de fosforylgroep resulteert in een molecuul met een polaire kop (de fosforylgroep) en een niet-polaire staart (de alkylketen van het vetzuur). Omdat de fosforylgroep ioniseert in oplossing, resulteert een geladen lipide. De overvloedigste membraanlipiden worden afgeleid van glycerol-3-fosfaat en zijn bekend als fosfoglyceriden.
niet-Glyceridelipiden (sphingolipiden, steroïden, wassen)
Sphingolipiden zijn lipiden die niet zijn afgeleid van glycerol. Net als fosfolipiden zijn sphingolipiden amphipathisch, met een polaire hoofdgroep en twee niet-polaire vetzuurstaarten, en zijn structurele componenten van cellulaire membranen.
steroïden zijn een van nature voorkomende familie van organische moleculen van biochemisch en medisch belang. De steroïden zijn leden van een grote, diverse verzameling van lipiden genoemd de isoprenoïden. Al deze verbindingen zijn opgebouwd uit een of meer vijf-koolstof eenheden genaamd isopreen.
wassen zijn afkomstig uit veel verschillende bronnen en hebben een verscheidenheid aan chemische samenstellingen, afhankelijk van de bron. Paraffine is bijvoorbeeld samengesteld uit een mengsel van vaste koolwaterstoffen (meestal rechte ketenverbindingen). De natuurlijke was bestaat over het algemeen uit een vetzuur met een lange keten, veresterd tot een alcohol met een lange keten. Omdat de lange koolwaterstofstaarten extreem hydrofoob zijn, zijn wassen volledig onoplosbaar in water. Wassen zijn ook vast bij kamertemperatuur, vanwege hun hoge molecuulgewicht. Twee voorbeelden van wassen zijn myricylpalmitaat, een belangrijk bestanddeel van bijenwas, en walvisolie (spermacetiwas), uit de kop van de potvis, die is samengesteld uit cetylpalmitaat.
complexe lipiden (lipoproteïnen)
complexe lipiden zijn lipiden die gebonden zijn aan andere typen moleculen. De meest voorkomende en belangrijke complexe lipiden zijn plasmalipoproteïnen, die verantwoordelijk zijn voor het transport van andere lipiden in het lichaam.
lipiden zijn slechts in geringe mate oplosbaar in water, en de beweging van lipiden van het ene orgaan naar het andere door de bloedbaan vereist een transportsysteem dat gebruik maakt van plasmalipoproteïnen. Lipoproteïnedeeltjes bestaan uit een kern van hydrophobic lipiden omringd door amphipathic proteã nen, phospholipids, en cholesterol.