Jefferyはメリーランド州ボルチモアで生まれ、バージニア州アーリントンで育ち、Sidwell Friends School（1985年）に通い、Carleton College（1989年）に進学した。 1993年にノースウェスタン大学のメディル-スクール-オブ-ジャーナリズムで修士号を取得した。
1993年から1995年の間、JefferyはWashington City Paperのスタッフ編集者兼ライターでした。 1995年から2002年までハーパーズ-マガジンのシニア-エディターを務め、バーバラ-エーレンライヒのエッセイを含む全国誌賞にノミネートされた6つの記事を編集した。 彼女は4年間務めたマザー・ジョーンズの副編集長となり、2006年8月に共同編集者に昇進した。 ジェフリーは2015年5月に編集長に昇進した。
JefferyとMonika Bauerleinは一緒に、スタッフが生成した、毎日のニュースとオリジナルの報告に重点を置くことを目指しています。 この雑誌は2008年と2010年に一般的な優秀のための全国誌賞を受賞しました。 2012年、マザー・ジョーンズはミット・ロムニーの「47%」発言についての話を破り、バラク・オバマが再選を獲得する前に物議を醸した。
2002年、ジェフリーはハーパーズ誌のソルトン海に関する記事”Go West Old Man:Where The American Dream Goes Down the Drain”を書いた。 また、スレート、ハフィントン-ポスト、サンフランシスコ-マガジン、シカゴ-リポーターなどにも執筆している。