Jeffery è nata a Baltimora, Maryland ed è cresciuta ad Arlington, Virginia, e ha frequentato la Sidwell Friends School (1985), prima di andare al Carleton College (1989). Ha conseguito un Master presso la Medill School of Journalism presso la Northwestern University nel 1993.
Tra il 1993 e il 1995, Jeffery è stato uno staff editor e scrittore al Washington City Paper. È stata senior editor presso Harper’s Magazine (1995-2002), dove ha curato sei articoli nominati per un National Magazine Award, tra cui saggi di Barbara Ehrenreich che sono diventati Nickel and Dimed. È diventata vice redattrice di Mother Jones, una posizione che ha ricoperto per quattro anni, ed è stata promossa a co-editor nell’agosto 2006. Jeffery è stato promosso a caporedattore nel maggio 2015.
Insieme, Jeffery e Monika Bauerlein hanno mirato a porre maggiore enfasi sulle notizie quotidiane generate dal personale e sui rapporti originali. La rivista ha ricevuto un National Magazine Award for General Excellence nel 2008 e nel 2010. Nel 2012 Mother Jones ha rotto la storia di Mitt Romney “47 per cento” osservazioni, che erano controversi prima di Barack Obama vincente rielezione.
Nel 2002, Jeffery scrisse un articolo sul mare di Salton per la rivista Harper’s, “Go West Old Man: Where the American Dream Goes Down the Drain”. Ha anche scritto per Slate, the Huffington Post, San Francisco Magazine, e il Chicago Reporter.