December 23-án, 1959, Chuck Berry letartóztatták St. Louis, Missouri, kapcsolatos vádak a szállítás egy 14 éves lány az egész államhatárokon állítólag ” erkölcstelen célokra.”
“soha nem láttam ilyen megváltozott embert” – így jellemezte a nagy Carl Perkins az 1964-es angliai turné tapasztalatait Chuck Berry mellett. “Korábban könnyelmű srác volt, az a fajta srác, aki az öltözőkben elakadt, ült, nyalogatott és viccelődött. Angliában hideg volt, nagyon távoli és keserű.”Az “előtte”, amelyre Perkins utalt, az 1956-tól 1959-ig tartó négyéves időszak volt, amikor Berry megalapozta hírnevét a rock and roll egyik alapító atyjaként, nemcsak olyan klasszikus slágereket hozott létre, mint a “Maybellene” és a “Johnny B. Goode”, hanem létrehozta azt a sablont is, amelyet szinte minden utána következő rock and roll gitáros követni fog. Ami megváltoztatta Chuck Berry-t, Perkins véleménye szerint, részben az egy éjszakás élő előadások hosszú, kemény őrlése volt, de, ahogy Perkins is mondta, “úgy gondolom, hogy többnyire börtön volt.”1960 és 1963 között a rock and roll feltalálója 20 hónapot töltött szövetségi börtönben, miután elítélték a Mann-törvény megsértésének vádjával.
a Mann-törvény egy szövetségi jogszabály általános neve, amelyet eredetileg az Egyesült Államok 1910. évi fehér-rabszolga forgalmi törvényének hívtak. Bár a szervezett prostitúció visszaszorításának eszköze volt, a Mann-törvény homályos nyelvezete a nők “erkölcstelen célokra” történő szállításáról széles körben végrehajthatatlanná tette rendelkezéseit. Az idő múlásával azonban szelektíven alkalmazták különböző nagy horderejű esetekben-a leghíresebb Berry-ben és a nehézsúlyú ökölvívó nagy Jack Johnsonban.
Berry esetében a Mann-törvény vádjai abból fakadtak, hogy Berry azt állította, hogy törvényes munkát ajánlott fel St. Louis-i szórakozóhelyén egy lánynak, akivel egy bárban találkozott Juarez, Mexikó. Három héttel azután, hogy kirúgták Berry szórakozóhelyéről, a 14 éves Janice Norine Escalanti más történetet vitt a St. Louis-i rendőrséghez, Berry-t pedig két nappal később, 1959-ben ezen a napon tartóztatták le.
Berry védekezését nem találta hitelesnek a teljesen férfi, teljesen fehér esküdtszék az első tárgyalásán, és 11.március 1960-án elítélték, és öt év börtönbüntetésre és 5000 dolláros bírságra ítélték. Bár 1960 októberében a szövetségi fellebbviteli bíróság új tárgyalást rendelt el a bíró által az eredeti tárgyaláson tett becsmérlő faji megjegyzések miatt, Berry-t 1961 márciusában újra elítélik, és a következő két év nagy részét börtönben tölti.