Carolyn független üzletasszonyi karrierje mintegy két évtizeddel ezelőtt kezdődött, amikor megalapította a Carolyn Carpeneti & Company-t, egy olyan céget, amely adománygyűjtésre, rendezvénytervezésre és PR-re szakosodott olyan nagy horderejű események és szervezetek számára, mint például a 2000-es San Francisco X-Games; egy 5000 fős női konferenciát hozott létre (és koordinált), amelyet
olyan előadókat vonzott, mint Oprah Winfrey, Suze Orman és Madeleine Albright.
Carolyn 10 évet töltött Ügyvezető toborzóként, szakterülete a C-szintű vezetők elhelyezése és a kivételes vezetői csapatok felépítése volt. Carolyn számos fogyasztói céggel dolgozott együtt, kezdve az induló vállalkozásoktól a Fortune 500-ig.
2014-ben Carolyn megalapította a Copilotot, messze leginkább ambiciózus, értelmes és kielégítő törekvését, amelyet fia és a közös sikeres utazás inspirált. 2011 – ben, miután felvételt nyert álmai főiskolájára, majdnem megbukott-nem a vágy vagy az értelem hiánya miatt, hanem azért, mert hiányzott a sikerhez szükséges szervezési és időgazdálkodási készségek. Carolyn olyan rendszert épített ki, amely fia fordulatához és végső sikeréhez vezet (virágzó idősebb, 3,0+ GPA-val), valamint számos más főiskolai hallgató sikeréhez, akiket az oldalán edzett. Négy év után közvetlenül a főiskolai hallgatókkal és oktatási szakértőkkel dolgozott, a CoPilot elindult. Mint a CoPilot alapítója és vezérigazgatója, Carolyn küldetése egy olyan technológiai és coaching platform felépítése, amely minden hallgató számára biztosítja azokat az eszközöket, amelyekre szükségük van a teljes potenciáljuk eléréséhez.
Carolyn a kaliforniai Mill Valley-ben él. Élvezi az utazást, a futást, és legfőképpen minden lehetséges pillanatot a két gyermekével tölt.