kategóriák: O-heterociklusok szintézise >benzo-fuzionált O-heterociklusok szintézise >
legújabb irodalom
a szubsztituált propargil-aril-éterek I2, ICl és PhSeBr általi enyhe, elektrofil ciklizációja 3,4-diszubsztituált 2H-benzopiránt eredményez kiváló hozammal. Ez a módszer tolerálja a különböző funkcionális csoportokat, mint például a metoxi -, alkohol -, aldehid-és nitrocsoportokat.
S. A. Worlikar, T. Kesharwani, T. Yao, R. C. Larock, J. Org. Kémia., 2007,72, 1347-1353.
bázismentes körülmények között a könnyen hozzáférhető 2-etoxi-2h-kromének c-o aktiválódáson és C-C kötésképződésen mennek keresztül olcsó nikkel-katalizátor és bórsavak jelenlétében. Ez a moduláris és rendkívül hatékony protokoll széles körű hozzáférést tesz lehetővé a 2-szubsztituált-2h-kroménekhez, és alkalmazzák a komplex molekulák késői stádiumú beépítésére.
T. J. A. Graham, A. G. Doyle, Org. Lett., 2012,14, 1616-1619.
különböző triorganoindium reagensek átmeneti fémmentes kapcsolása kroménnel és izokróm-acetálokkal BF3 * OEt2 jelenlétében 2-szubsztituált kroméneket, illetve 1-szubsztituált izokrománokat eredményezett jó hozamokban. A reakciók csak a fémorganikus anyag 50 mol % – ával mennek végbe, ezáltal bizonyítva ezen fajok hatékonyságát.
J. M. Gil-Negrete, J. P. Sestelo, L. A. Sarandeses, Org. Lett., 2016, 18, 4316-4319.
az oldószerrel szabályozott és ródium (III)-katalizált C-H aktivációs/ annulációs szekvencia lehetővé teszi a 2H-kromén-3-karbonsavak hatékony és redox-semleges szintézisét N-fenoxi-acetamidokból és metilén-oxetanonokból három szénatomos forrásként.
Z. Zhou, M. Bian, L. Zhao, H. Gao, J. Huang, X. Liu, Y. Yu, X. Li, W. Yi, Org. Lett., 2018, 20, 3892-3896.
a vinil-vagy aromás bórsavak, szalicilaldehidek és aminok Petáziskondenzációját az aldehidrész melletti hidroxicsoport segíti. Az ezt követő ciklizálás amin kilökődésével melegítés után 2H-kroméneket biztosít. A gyantához kötött aminnal végzett katalitikus eljárás lehetővé teszi a 2H-kromének kényelmes előállítását.
Q. Wang, M. G. Finn, Org. Lett., 2000, 2, 4063-4065.
a Diarilprolinol-szilil-éter aszimmetrikus enantioszelektív domino-oxa-Michael-Mannich-amino-átrendeződés reakcióját katalizálja n-tozil-szaliciliminek széles tartományú, telítetlen aldehidekkel, hogy kiváló enantioszelektivitással és hozammal előállítsa a megfelelő szék N-toziliminek-kroméneket. A reakció számos funkcionális csoportot tolerál.
S. Hu, J. Wang, G. Huang, K. Zhu, F. Chen, J. Org. Kémia., 2020, 85, 4011-4018.
egy szerkezetileg egyszerű és könnyen hozzáférhető L-prolin eredetű aminokatalizátor 2-alkil/aril-3-nitro-2h-kroméneket biztosít kiváló enantioszelektivitással rövid reakcióidőn belül a szalicilaldehid és a konjugált nitroalkén aszimmetrikus tandem oxa-Michael-Henry reakciójával.
R. Mohanta, G. Bez, J. Org. Kémia., 2020, 85, 4627-4636.
kaszkád oxa-Michael-Henry reakció nak,-nek szalicilaldehid-származékok val vel Anavar-nitrosztiréneket kálium-karbonát katalizálja oldószermentes golyósmarással, hogy jó hozamú 3-nitro-2h-kroméneket biztosítson. Ez a módszer rövid reakcióidőt és enyhe körülményeket biztosít.
S.-X. Liu, C.-M. Jia, B.-Y. Yao, X.-L. Chen, Q. Zhang, Szintézis, 2016, 48, 407-412.