a dekalin hattagú gyűrűi, mint a ciklohexáné, várhatóan a szék formájában lesznek a legstabilabbak. Két szék összekapcsolásának két lehetséges módja van (12-21.ábra). A gyűrű-csomópont hidrogénjei lehetnek a molekula ugyanazon oldalán (cisz-dekalin) vagy ellentétes oldalán (transz-dekalin). Amikor a két gyűrű két Egyenlítői típusú kötésen keresztül csatlakozik, transz-dekalin keletkezik, míg az axiális-Egyenlítői Unió cisz-dekalint ad. Mindkét izomer ismert, és a transz izomer körülbelül \(2 \: \text{kcal mol}^{-1}\) stabilabb, mint a cisz izomer, nagyrészt a cisz-dekalin konkáv területén belüli viszonylag kedvezőtlen nemkötéses kölcsönhatások miatt (lásd a 12-22.ábrát).
történelmi jelentőségű megjegyezni, hogy a Baeyer törzselmélet síkgyűrűivel a dekalin csak egy formáját jósolja, a gyűrű-csomópont hidrogénekkel a molekula ugyanazon oldalán (12-23.ábra). A ráncos törzsmentes gyűrűk Sachse-Mohr koncepciója két izomert tesz lehetővé. Valójában Mohr azt jósolta, hogy a dekalin két izomerének léteznie kell W előtt. H (1925) sikeresen elkészítette őket. Mindkét izomer a kőolajban fordul elő.
ezen a ponton valószínűleg hasznos lesz a cisz – és transz-dekalinok modelljeinek összeállítása a következők értékeléséhez: (a) A két vegyület nem tud átalakulni, hacsak a \(\ce{C-C}\) vagy \(\ce{C-H}\) kötések először nem szakadnak meg. (b) a transz-Dekalin viszonylag merev rendszer, és a ciklohexánnal ellentétben a két gyűrű nem képes egyik székformából a másikba átfordulni. Ennek megfelelően a szubsztituens orientációját rögzítik a transz-dekalin szék-szék konformációjában. (c) a cisz-dekalin szék-szék formái viszonylag rugalmasak, és mindkét gyűrű inverziója egyszerre meglehetősen könnyen megtörténik (az inverzió akadálya körülbelül \(14 \: \text{kcal mol}^{-1}\)). A szubsztituens tehát interkonvertálhat az axiális és az egyenlítői konformációk között (12-24.ábra).
a rugalmas és merev gyűrűs rendszerek konformációs analízisének következményei nagy jelentőséggel bírnak a policiklusos rendszerek stabilitásának és reaktivitásának megértése szempontjából. Ez a későbbi megbeszélések során egyre nyilvánvalóbbá válik.
közreműködők és attribúciók
- John D. Robert és Marjorie C. Caserio (1977) a Szerves Kémia alapelvei, második kiadás. W. A. Benjamin, Inc. , Menlo Park, hogy. ISBN 0-8053-8329-8. Ez a tartalom szerzői jogi védelem alatt áll a következő feltételek mellett: “Ön engedélyt kap e mű egyéni, oktatási, kutatási és nem kereskedelmi célú sokszorosítására, terjesztésére, megjelenítésére és előadására bármilyen formátumban.”