Categorías: Síntesis de O-Heterociclos >O-Heterociclos benzo-fundidos >
Literatura reciente
Una ciclización electrofílica suave de éteres arílicos propargílicos sustituidos por I2, ICl y PhSeBr produce 3,4-benzopiranos 2H disustituidos en excelentes rendimientos. Esta metodología tolera varios grupos funcionales, como los grupos metoxi, alcohol, aldehído y nitro.
S.A. Worlikar, T. Kesharwani, T. Yao, R. C. Larock, J. Org. Chem., 2007,72, 1347-1353.
En condiciones libres de bases, los cromenos 2-etoxi-2H de fácil acceso se activan C-O y se forman enlaces C-C en presencia de un catalizador de níquel económico y ácidos borónicos. Este protocolo modular y altamente eficiente permite un amplio acceso a cromenos 2-sustituidos-2H y se ha aplicado a la incorporación en etapas avanzadas de moléculas complejas.
T. J. A. Graham, A. G. Doyle, Org. Lett., 2012,14, 1616-1619.
Un acoplamiento libre de metales de transición de varios reactivos triorganoideos con acetales de cromeno e isocromanos en presencia de BF3 * OEt2 proporcionó cromenos 2 sustituidos e isocromanos 1 sustituidos, respectivamente, con buenos rendimientos. Las reacciones proceden con solo el 50% mol del organometálico, demostrando así la eficiencia de estas especies.
J. M. Gil-Negrete, J. P. Sestelo, L. A. Sarandeses, Org. Lett., 2016, 18, 4316-4319.
Una secuencia de activación/ anulación C-H catalizada por rodio(III) y controlada por solventes permite una síntesis eficiente y neutra redox de ácidos 2H-cromeno-3-carboxílicos a partir de N-fenoxiacetamidas y metilenooxetanonas como fuente de tres carbonos.
Z. Zhou, M. Bian, L. Zhao, H. Gao, J. Huang, X. Liu, Y. Yu, X. Li, W. Yi, Org. Lett., 2018, 20, 3892-3896.
La condensación de petasis de ácidos borónicos vinílicos o aromáticos, salicilaldehídos y aminas es asistida por el grupo hidroxilo adyacente al grupo aldehído. Una ciclización posterior con expulsión de amina al calentarse proporciona 2H-cromenos. Un método catalítico que utiliza una amina unida a resina permite una preparación conveniente de cromenos 2H.
Q. Wang, M. G. Finn, Org. Lett., 2000, 2, 4063-4065.
Diarilprolinol silil éter cataliza una reacción de reordenamiento amino asimétrica de domino enantioselectivo oxa-Michael-Mannich–de N-tosilsaliciliminas con una amplia gama de aldehídos no saturados α,β para producir la silla correspondiente N-tosiliminas-cromenos con excelente enantioselectividad y rendimiento. La reacción tolera una gama de grupos funcionales.
S. Hu, J. Wang, G. Huang, K. Zhu, F. Chen, J. Org. Chem., 2020, 85, 4011-4018.
Un aminocatalizador derivado de l-prolina, estructuralmente simple y de fácil acceso, proporciona 2-alquilo/aril-3-nitro-2H-cromenos en excelente enantioselectividad en un corto tiempo de reacción a través de una reacción asimétrica en tándem oxa-Michael-Henry de salicilaldehído con nitroalceno conjugado.
R. Mohanta, G. Bez, J. Org. Chem., 2020, 85, 4627-4636.
Una reacción en cascada oxa-Michael-Henry de derivados de salicilaldehído con β-nitroestirenos es catalizada por carbonato de potasio utilizando molienda de bolas sin disolventes para proporcionar 3-nitro-2H-cromenos en buenos rendimientos. Este método ofrece tiempos de reacción cortos y condiciones leves.
S.-X. Liu, C.-M. Jia, B.-Y. Yao, X.-L. Chen, Q. Zhang, Síntesis, 2016, 48, 407-412.