p-Menthane-3,8-diol es el ingrediente activo en algunos repelentes de insectos. Su olor y estructura química son similares al mentol y tienen una sensación refrescante. Su efecto repelente fue descubierto en la década de 1960 por la industria. Hay ocho estereoisómeros posibles de PMD; la composición exacta rara vez se especifica y comúnmente se asume que es una mezcla compleja.
La PMD se encuentra en pequeñas cantidades en el aceite esencial de las hojas de Corymbia citriodora, anteriormente conocido como Eucalyptus citriodora. Este árbol es nativo de Australia, pero ahora se cultiva en muchos lugares cálidos de todo el mundo.
El aceite de C. citriodora, cuando se refina para aumentar su contenido de PMD para su uso en repelentes de insectos, se conoce en los Estados Unidos como aceite de eucalipto de limón (OLE) o por los nombres comerciales Citrosynthol, Citrepel y Citriodiol. Algunos productos comerciales de PMD no están hechos de aceite de C. citriodora, sino de citronelal sintético.
El OLE refinado contiene aproximadamente hasta un 70% de PMD (una mezcla de los isómeros cis y trans de p-mentano-3,8-diol). OLE ha sido notificado bajo la Directiva Europea de Biocidas (BPD) 98/8 / CE (ahora Reglamento BPR (UE) No.528/212) bajo su nombre genérico «Aceite botánico rico en PMD» y actualmente está en proceso de registro con el Ejecutivo de Salud y Seguridad en el Reino Unido. También está registrado en la Agencia Reguladora de Control de Plagas de Canadá bajo el nombre genérico «PMD y aceite relacionado de compuestos de eucalipto de limón».
La PMD se puede sintetizar mediante una reacción Prins de citronelal. Este estudio de 2011 también muestra que C. el aceite de citriodora contiene solo 1-2% de PMD y, por lo tanto, es diferente del OLE registrado con la EPA de los Estados Unidos, que tiene hasta un 70% de PMD. Un estudio de 2006 mostró que la PMD es tan efectiva como el DEET cuando se usa en cantidades similares.