Mientras estaba en México conoció a una camarera / trabajadora sexual de 14 años y la trajo de vuelta a St.Louis con él para trabajar en su club. Poco después de que la despidiera, y cuando fue arrestada por prostitución, Berry fue arrestada por violar la Ley Mann, transportar a una mujer con fines «inmorales». Berry fue condenado y sentenciado a cinco años en la penitenciaría federal, como nos dice la historia. Berry apeló, pero la condena fue confirmada, y cumplió 18 meses. La experiencia lo cambió; el artista Carl Perkins dijo que Berry se volvió » fría, distante y amarga.»
No fue el último de los problemas legales de Berry. En 1987, presentó un cargo de asalto a acoso, como escribió Rolling Stone en su obituario de 2017, Berry fue acusado de golpear a una mujer en la cara, causando daños que requirieron cinco puntos de sutura. Fue multado. Alrededor de esa misma época salió a la luz que su restaurante en las afueras de St. Louis tenía cámaras ocultas en los baños de mujeres, grabando a mujeres, algunas bastante jóvenes, en varias etapas de desvestirse, sin su conocimiento; se encontraron cintas en su casa, dice The Guardian. Terminó pagando más de 1 millón de dólares en acuerdos.
¿Quién era Charles Edward Anderson Berry? Rolling Stone cita a Keith Richards: «No podía sentirme cálido con él, incluso si me incineraban a su lado.»Bob Dylan, por otro lado, una vez llamó a Berry «el Shakespeare del rock and roll.»Si son honestos, cada artista de rock que siguió le debe a Chuck-o a Charles-una deuda.