El 23 de diciembre de 1959, Chuck Berry es arrestado en St.Louis, Missouri, por cargos relacionados con el transporte de una niña de 14 años a través de las fronteras estatales por supuestos «propósitos inmorales».»
«Never saw a man so changed», es como el gran Carl Perkins describió la experiencia de viajar por Inglaterra en 1964 junto a Chuck Berry. «Había sido un tipo tranquilo antes, el tipo de tipo que se metía en los camerinos, se sentaba e intercambiaba chistes y lamidas. en Inglaterra era frío, distante y amargado. El «antes» al que se refirió Perkins fue el período de cuatro años de 1956 a 1959, cuando Berry estableció su reputación como uno de los padres fundadores del rock and roll, no solo produciendo éxitos clásicos como «Maybellene» y «Johnny B. Goode», sino también estableciendo la plantilla que casi todos los guitarristas de rock and roll posteriores a él seguirían. Lo que había cambiado a Chuck Berry, en opinión de Perkins, fue en parte la larga y dura rutina de años y años de actuaciones en vivo de una sola noche, pero, como también dijo Perkins, «Me imagino que fue principalmente la cárcel.»Entre 1960 y 1963, el hombre que ayudó a inventar el rock and roll pasó 20 meses en una prisión federal después de su condena por cargos de violar la Ley Mann.
La Ley Mann es el nombre común de una ley federal originalmente conocida como la Ley de Tráfico de Esclavos Blancos de los Estados Unidos de 1910. Aunque se pretendía que fuera una herramienta para reprimir la prostitución organizada, el lenguaje vago de la Ley Mann con respecto al transporte de mujeres con «fines inmorales» hizo que sus disposiciones fueran en general inaplicables. Sin embargo, se ha aplicado selectivamente en varios casos de alto perfil a lo largo del tiempo, principalmente en el de Berry y en el del gran boxeador de peso pesado Jack Johnson.
En el caso de Berry, los cargos de la Ley Mann se derivaron de lo que Berry sostuvo fue su oferta de empleo legítimo en su club nocturno de St.Louis a una chica que había conocido en un bar en Juárez, México. Tres semanas después de ser despedida del club nocturno de Berry, Janice Norine Escalanti, de 14 años, contó una historia diferente a la policía de San Luis, y Berry fue arrestada dos días después, en este día de 1959.
La defensa de Berry no fue encontrada creíble por el jurado de hombres y blancos en su primer juicio, y fue declarado culpable el 11 de marzo de 1960, y sentenciado a cinco años de prisión y una multa de 5 5,000. Aunque su condena sería anulada y un nuevo juicio ordenado por un Tribunal Federal de Apelaciones en octubre de 1960 debido a los comentarios raciales despectivos hechos por el juez en su juicio original, Berry sería condenado de nuevo en un nuevo juicio en marzo de 1961 y cumpliría la mayor parte de los próximos dos años en prisión.