Carreras de autos deportivoseditar
En 2014, Ware compitió en la serie Lamborghini Super Trofeo América del Norte, ganando los honores de Novato del Año.
En 2019, Rick Ware Racing formó un programa asiático de la Serie Le Mans con Ware y Mark Kvamme como pilotos del Ligier JS P2. En su primera carrera en el Circuito Internacional de Shanghai, a pesar de perderse la clasificación y solo tener dos vueltas de práctica, Ware y Kvamme terminaron segundos en la clase LMPS Am y 14 en la general. El 23 de noviembre, Ware anunció que competiría en las 24 Horas de Le Mans de 2020 para EuroInternational. En la carrera asiática de Le Mans de enero de 2020 en el Bend Motorsport Park, Ware y su copiloto, Gustos Grinbergas, terminaron quintos en la general y registraron la victoria en la clase Trofeo LMP2 Am.
En agosto de 2020, Ware hizo su debut en la GT4 America Series SprintX en Sonoma Raceway, donde terminó quinto en la general y tercero en la clase Plata para Dexter Racing.
Cuando RWR se asoció con Eurasia Motorsport para formar RWR Eurasia para las 24 Horas de Daytona de 2021, Ware estaba entre los pilotos LMP2 del equipo junto a Austin Dillon y Salih Yoluç.
NASCAREdit
Serie Xfinityedit
En agosto de 2014, hizo su debut en la Serie Nacional de NASCAR en el Campo de Autos Deportivos Mid-Ohio, comenzando en el puesto 26 y terminando en el puesto 15 para RWR. Durante las siguientes cinco temporadas, entre los equipos para los que compitió se encontraban MBM Motorsports, B. J. McLeod Motorsports, Team Kapusta Racing y Mike Harmon Racing. Durante la carrera de 2019 en el Charlotte Motor Speedway Roval, Ware fue reemplazado por Stefan Parsons después de sentirse mal debido a una nevera portátil dañada en su coche.
Ware regresó al equipo reformado de la Serie Xfinity de RWR en 2020 en Charlotte Roval, donde grabó su primer top ten de la serie en séptimo lugar.
Serie de camioneseditar
En 2015, Ware se unió a MAKE Motorsports a tiempo completo para la temporada 2015 de la NASCAR Camping World Truck Series, compitiendo por los honores de Novato del Año. Sin embargo, el 1 de mayo, Ware anunció que dejaría el equipo para asistir a la universidad a tiempo completo, con aspiraciones para un título pre-médico. Ware fue reemplazado por Travis Kvapil en el número 50.
Ware regresó a la serie de camiones en 2017, conduciendo el No.12 para RWR a tiempo parcial. Intentó, pero no logró clasificarse para el primer partido de la temporada 2018 en Daytona con Mike Harmon Racing.
Copa SeriesEdit
En junio de 2016, Ware intentó hacer su debut en la Sprint Cup Series en el Toyota/Save Mart 350 en Sonoma Raceway, conduciendo el número 55 para Deportes de Motor Premium, pero no logró clasificarse.
Se unió al programa de la serie Cup de RWR, conduciendo el No.51 a tiempo parcial en 2017. Hizo su debut en la Copa en los Pliegues de Honor QuikTrip 500 en Atlanta, conduciendo el Número 51 con el patrocinio de Spoonful of Music y Bubba Burger. Ware comenzó y terminó en el puesto 39, retirándose de la carrera en la vuelta 74 con problemas de dirección. En Dover y Pocono, Ware No. 51 adquirió el patrocinio de la Universidad de Carolina del Este y la Universidad de Clemson, respectivamente,con esta última también con logotipos que celebran la victoria del equipo de fútbol Americano en los Playoffs Universitarios del Campeonato Nacional a principios de año. Durante la carrera de Dover, Ware se retiró del evento después de 283 de 406 vueltas después de sufrir de dolor de espalda. Una semana más tarde, en Pocono, abandonó la carrera después de completar 35 vueltas, de nuevo por problemas de espalda. Estaba programado para conducir en Michigan, pero Ware decidió quedarse fuera del coche para la carrera y el equipo no encontró un piloto de reemplazo a tiempo.
Regresó al No. 51 para el Southern 500 de Bojangles de Darlington, donde condujo un automóvil pintado como el vehículo Mello Yello del personaje de Tom Cruise Cole Trickle del mismo número en la película Days of Thunder; el No.51 de Ware presentaba logotipos que decían «Pray for Texas», con RWR produciendo mercancía del automóvil y donando todas las ganancias a los esfuerzos de socorro del huracán Harvey. En la vuelta 157, Ware estuvo involucrado en un naufragio con Matt DiBenedetto y A. J. Allmendinger; después de la carrera, Ware y DiBenedetto discutieron en Twitter sobre la responsabilidad del naufragio. Cuando DiBenedetto culpó a Ware por el incidente, este último respondió acusándolo falsamente de infidelidad, causando una tormenta de fuego que llevó a Ware a eliminar sus redes sociales por el resto de la temporada y hasta 2018. Unos meses más tarde, en febrero de 2018, Ware reinició su perfil de Facebook y anunció el diagnóstico de Asperger en mayo. Ware reveló más tarde en una entrevista de enero de 2019 que el incidente con DiBenedetto fue uno de sus «mayores contratiempos», pero reconoció que «tocar fondo (después de eso) fue lo mejor que me pasó porque eso realmente me dio la llamada de atención de ‘oye, esto solo va a empeorar, y nunca regresarás a menos que hagas algo al respecto ahora mismo.'»
En 2018, Ware hizo la transición a las carreras de motos, pero regresó a la Serie Cup para RWR en Dover. También corrió la carrera de Sonoma, donde pasaría el DNF y el último lugar.
Ware aumentó su calendario de copa en 2019 a 13 carreras, que también incluyeron el Daytona 500; en la carrera, él y su compañero de equipo de RWR, B. J. McLeod, se estrellaron mientras varios autos entraban en boxes, lo que lo llevó a terminar en el puesto 39. En Sonoma, se vio obligado a abandonar la carrera en la vuelta 64 cuando el aire acondicionado roto le causó una intoxicación por monóxido de carbono. En septiembre, tenía la intención de correr en el Charlotte Roval, pero fue reemplazado por J. J. Yeley, ya que continuó sintiéndose mal por su caja de refrigeración dañada en la carrera de Xfinity del día anterior.
Su único inicio en la Copa 2020 fue el YellaWood 500 en Talladega Superspeedway. Hacia el final de la carrera, debido a que muchos de los corredores delanteros estaban involucrados en accidentes, Ware estaba compitiendo entre los diez primeros hasta que se estrelló en la recta trasera en la última vuelta, pero pudo terminar 19 en su primer top 20 de la Serie de Copas.
El 18 de enero de 2021, RWR anunció que Ware correría la temporada completa de la Copa 2021 en el coche número 51 del equipo.