Clomazona

La clomazona es un herbicida agrícola y ha sido el ingrediente activo de productos llamados «Command» y «Commence». La molécula consiste en un grupo 2-clorobencilo unido a un heterociclo N-O llamado isoxazolidinona. Es un sólido blanco.

Clomazone
Skeletal formula of clomazone
Ball-and-stick model of the clomazone molecule
Names
IUPAC name

2–4,4-dimethyl-3-isoxazolidinone
Other names

Dimethazone
Identifiers
  • 81777-89-1 check
3D model (JSmol)
ChEBI
  • CHEBI:3751 ☒
ChEMBL
  • ChEMBL1076356 check
ChemSpider
  • 49469 check
ECHA InfoCard 100.125.682 Edit this at Wikidata
KEGG
  • C11095 check
PubChem CID
UNII
  • 570RAC03NF check
CompTox Dashboard (EPA)
  • InChI=1S/C12H14ClNO2/c1-12(2)8-16-14(11(12)15)7-9-5-3-4-6-10(9)13/h3-6H,7-8H2,1-2H3 check
    Key: KIEDNEWSYUYDSN-UHFFFAOYSA-N check

  • InChI = 1 / C12H14ClNO2 / c1-12(2)8-16-14(11(12)15)7-9-5-3-4-6-10(9)13/h3-6H,7-8H2, 1-2H3
    Clave: KIEDNEWSYUYDSN-UHFFFAOYAD

  • Clc1ccccc1CN2OCC (C2=O)(C)C
Propiedades
C12H14ClNO2
Masa molar 239.69806
Aspecto sólido blanco
Punto de fusión 33.9 ° C (93,0 °F; 307,0 K)
Salvo indicación en contrario , se proporcionan datos para materiales en su estado estándar (a 25 °C, 100 kPa).
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Referencias de la caja de información

La clomazona fue registrada por primera vez por la USEPA el 8 de marzo de 1993 y fue comercializada por FMC Corporation. Se utiliza para el control de malas hierbas de hoja ancha en varios cultivos, incluidos la soja, los guisantes, el maíz, la colza oleaginosa, la caña de azúcar, la yuca, las calabazas y el tabaco. Se puede aplicar pre-emergencia de incorporado antes de plantar el cultivo. La clomazona es relativamente volátil (la presión de vapor es de 19,2 MPa) y los vapores inducen síntomas visuales llamativos en plantas no sensibles al objetivo. La clomazona sufre degradación biológica, con una semivida en el suelo de uno a cuatro meses. La adsorción del herbicida a los sólidos del suelo ralentiza la degradación y la volatilización. La encapsulación ayuda a reducir la volatilidad y, por lo tanto, reduce el daño fuera de objetivo a las plantas sensibles.

La clomazona suprime la biosíntesis de clorofila y otros pigmentos vegetales.

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