Charles A. Pillsbury nació en una familia de agricultores en New Hampshire. Después de graduarse de Dartmouth College en 1864, pasó varios años en Montreal participando en varias empresas comerciales. En 1869 se estableció en Minneapolis y compró un interés en un molino de harina a sugerencia de su tío John S. Pillsbury, un ciudadano destacado de la ciudad. En 1870, Charles Pillsbury, su tío y su padre formaron una sociedad familiar que se convirtió en el núcleo del imperio de la molienda de Pillsbury.
Durante la década de 1870, los intereses de Pillsbury se expandieron rápidamente. En 1880, la asociación familiar había adquirido otros cuatro molinos, y en 1881 construyeron el molino harinero más grande del mundo. Aunque Charles Pillsbury inicialmente dedicó sus esfuerzos a la gestión de molinos, más tarde viajó ampliamente por Europa, familiarizándose con las condiciones del mercado e investigando nuevas técnicas de molienda. Importó el proceso de rodillos a los Estados Unidos desde Hungría y también fue uno de los primeros operadores de molinos en instalar el purificador de middlings. Estas dos innovaciones permitieron la producción de harina fina a partir del trigo duro de primavera de la región, dando un mayor impulso al crecimiento de Minneapolis como centro de molienda de harina.
El desastre golpeó en 1881, cuando se quemaron tres molinos, pero los Pillsburys reconstruyeron los molinos, y para 1889 las tres unidades principales tenían una capacidad de más de 10.000 barriles de harina por día. Durante la década de 1880, los precios del trigo y la harina se hundieron a niveles deprimidos, y la competencia se volvió severa. Debido a esto y a su deseo de hacerse un hueco en el mercado británico y utilizar las instalaciones de comercialización británicas en todo el mundo, los Pillsburys en 1899 se fusionaron con fábricas competidoras bajo la égida de un sindicato británico y se convirtieron en Pillsbury-Washburn Company Ltd., la organización de molienda de harina más grande del mundo.
Los Pillsburys retuvieron un gran interés en la cosechadora, y Charles Pillsbury fue nombrado director general. En esta capacidad se convirtió en un innovador en marketing y tecnología. Pasando por alto a los comerciantes de la comisión que tradicionalmente vendían la producción de molinos de harina, estableció una organización de comercialización nacional y, finalmente, internacional que hizo que el nombre comercial «Pillsbury Best» se conociera en todo el mundo.
Pillsbury, un hombre simple, directo, no afectado y de gran energía, era muy venerado no solo en el comercio de la molienda, sino también entre los agricultores, cuyos intereses defendía constantemente.