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Aktuelle Literatur
Eine milde, elektrophile Cyclisierung von substituierten Propargylarylethern durch I2, ICl und PhSeBr liefert 3,4-disubstituierte 2H-Benzopyrane in ausgezeichneten Ausbeuten. Diese Methode toleriert verschiedene funktionelle Gruppen wie Methoxy-, Alkohol-, Aldehyd- und Nitrogruppen.
S. A. Worlikar, T. Kesharwani, T. Yao, R. C. Larock, J. Org. Chem., 2007,72, 1347-1353.
Unter basenfreien Bedingungen werden leicht zugängliche 2-ethoxy-2H-chromone in Gegenwart eines preiswerten Nickelkatalysators und Boronsäuren C-O-aktiviert und C-C-Bindungen gebildet. Dieses modulare und hocheffiziente Protokoll ermöglicht einen breiten Zugang zu 2-substituierten-2H-Chromen und wurde für den späten Einbau komplexer Moleküle angewendet.
T. J. A. Graham, A. G. Doyle, Org. Lett., 2012,14, 1616-1619.
Eine übergangsmetallfreie Kupplung verschiedener Triorganoindiumreagenzien mit Chromen und Isochromanacetalen in Gegenwart von BF3·OEt2 lieferte 2-substituierte Chromine bzw. 1-substituierte Isochromane in guten Ausbeuten. Die Reaktionen laufen mit nur 50 Mol-% des metallorganischen ab, was die Effizienz dieser Spezies demonstriert.
J. M. Gil-Negrete, J. P. Sestelo, L. A. Sarandeses, Org. Lett., 2016, 18, 4316-4319.
Eine lösungsmittelgesteuerte und Rhodium(III)-katalysierte C-H-Aktivierungs-/Annulationssequenz ermöglicht eine effiziente und redoxneutrale Synthese von 2H-Chromen-3-carbonsäuren aus N-Phenoxyacetamiden und Methylenoxetanonen als Drei-Kohlenstoff-Quelle.
Z. Zhou, M. Bian, L. Zhao, H. Gao, J. Huang, X. Liu, Y. Yu, X. Li, W. Yi, Org. Lett., 2018, 20, 3892-3896.
Die Petasis-Kondensation von vinylischen oder aromatischen Boronsäuren, Salicylaldehyden und Aminen wird durch die an den Aldehydteil angrenzende Hydroxygruppe unterstützt. Eine anschließende Cyclisierung mit Ausstoß von Amin beim Erhitzen liefert 2H-Chromine. Ein katalytisches Verfahren unter Verwendung eines harzgebundenen Amins ermöglicht eine bequeme Herstellung von 2H-Chromen.
Q. Wang, M. G. Finn, Org. Lett., 2000, 2, 4063-4065.
Diarylprolinolsilylether katalysiert eine asymmetrische enantioselektive Oxa-Michael-Mannich-Amino-Umlagerungsreaktion von N-Tosylsalicyliminen mit einem breiten Spektrum von α,β-ungesättigten Aldehyden zu den entsprechenden ungesättigten N-Tosylimin-Chromonen mit ausgezeichneter Enantioselektivität und Ausbeute. Die Reaktion toleriert eine Reihe von funktionellen Gruppen.
S. Hu, J. Wang, G. Huang, K. Zhu, F. Chen, J. Org. Chem., 2020, 85, 4011-4018.
Ein strukturell einfacher und leicht zugänglicher Aminokatalysator auf Basis von l-Prolin liefert über eine asymmetrische Tandem-Oxa-Michael-Henry-Reaktion von Salicylaldehyd mit konjugiertem Nitroalken 2-Alkyl/Aryl-3-nitro-2H-chromate in ausgezeichneter Enantioselektivität innerhalb kurzer Reaktionszeit.
R. Mohanta, G. Bez, J. Org. Chem., 2020, 85, 4627-4636.
Eine Kaskaden-Oxa-Michael-Henry-Reaktion von Salicylaldehydderivaten mit β-nitrostyrolen wird durch Kaliumcarbonat mittels lösungsmittelfreier Kugelmahlung katalysiert, um 3-nitro-2H-chromine in guten Ausbeuten zu erhalten. Diese Methode bietet kurze Reaktionszeiten und milde Bedingungen.
S.-X. Liu, C.-M. Jia, B.-Y. Yao, X.-L. Chen, Q. Zhang, Synthese, 2016, 48, 407-412.