p-Menthan-3,8-diol

p-Menthan-3,8-diol ist der Wirkstoff in einigen Insektenschutzmitteln. Sein Geruch und seine chemische Struktur ähneln Menthol und haben ein kühlendes Gefühl. Seine abweisende Wirkung wurde in den 1960er Jahren von der Industrie entdeckt. Es gibt acht mögliche Stereoisomere von PMD; Die genaue Zusammensetzung wird selten spezifiziert und wird allgemein als komplexe Mischung angenommen.

PMD ist in geringen Mengen im ätherischen Öl aus den Blättern von Corymbia citriodora, früher bekannt als Eucalyptus citriodora, enthalten. Dieser Baum stammt aus Australien, wird aber heute an vielen warmen Orten auf der ganzen Welt angebaut.

C. citriodora-Öl, wenn es raffiniert wird, um seinen PMD-Gehalt für die Verwendung in Insektenschutzmitteln zu erhöhen, ist in den Vereinigten Staaten als Öl von Zitronen-Eukalyptus (OLE) oder unter den Handelsnamen Citrosynthol, Citrepel und Citriodiol bekannt. Einige kommerzielle PMD-Produkte werden nicht aus C. citriodora-Öl hergestellt, sondern aus synthetischem Citronellal.

Raffiniertes OLE enthält ungefähr bis zu 70% PMD (eine Mischung der Cis- und trans-Isomere von p-Menthan-3,8-diol). OLE wurde gemäß der Europäischen Biozidproduktrichtlinie (BPD) 98/8 / EG (jetzt BPR-Verordnung (EU) Nr. 528/212) unter dem generischen Namen „PMD Rich Botanic Oil“ angemeldet und befindet sich derzeit im Registrierungsprozess bei der Health and Safety Executive in Großbritannien. Es ist auch bei der kanadischen Pest Management Regulatory Agency unter dem generischen Namen „PMD and related oil of lemon eucalyptus compounds“ registriert.

PMD kann durch eine Prins-Reaktion von Citronellal synthetisiert werden. Diese Studie von 2011 zeigt auch, dass C. citriodora-Öl enthält nur 1-2% PMD und unterscheidet sich daher von OLE, das bei der US-amerikanischen EPA registriert ist und bis zu 70% PMD aufweist. Eine Studie aus dem Jahr 2006 zeigte, dass PMD in gleichen Mengen genauso wirksam ist wie DEET.

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