Die Lipide sind eine große und heterogene Gruppe von Substanzen biologischen Ursprungs, die sich leicht in organischen Lösungsmitteln wie Methanol, Aceton, Chloroform und Benzol lösen. Im Gegensatz dazu sind sie in Wasser entweder unlöslich oder nur schlecht löslich. Ihre geringe Wasserlöslichkeit beruht auf einem Mangel an polarisierenden Atomen wie O, N, S und P.
Klassifizierung von Lipiden
Lipide können in Substanzen eingeteilt werden, die entweder hydrolysierbar sind — d.h., in der Lage, hydrolytische Spaltung zu unterziehen-oder nicht hydrolysierbar.
Hydrolysierbare Lipide
Zu den einfachen Estern gehören die Fette (Triacylglycerin; ein Glycerin + drei Acylreste); die Wachse (ein Fettalkohol + ein Acylrest); und die Sterinester (ein Sterol + ein Acylrest).
Die Phospholipide sind Ester mit komplexeren Strukturen. Ihr charakteristischer Bestandteil ist ein Phosphatrest. Zu den Phospholipiden gehören die Phosphatidsäuren (ein Glycerin + zwei Acylreste + ein Phosphat) und die Phosphatide (ein Glycerin + zwei Acylreste + ein Phosphat + ein Aminoalkohol).
In den Sphingolipiden werden Glycerin und ein Acylrest durch Sphingosin ersetzt. Besonders wichtig in dieser Gruppe sind die zuckerhaltigen Glycolipide (ein Sphingosin + eine Fettsäure + Zucker). Die Cerebroside (ein Sphingosin + eine Fettsäure + ein Zucker) und Ganglioside (ein Sphingosin + eine Fettsäure + mehrere verschiedene Zucker, einschließlich Neuraminsäure) sind Vertreter dieser Gruppe. Die Komponenten der hydrolysierbaren Lipide sind über Esterbindungen miteinander verknüpft. Sie werden entweder enzymatisch oder chemisch leicht abgebaut.
Nicht hydrolysierbare Lipide
Zu den Kohlenwasserstoffen gehören die Alkane und Carotinoide. Die Lipidalkohole sind ebenfalls nicht hydrolysierbar. Dazu gehören langkettige Alkanole und cyclische Sterole wie Cholesterin und Steroide wie Östradiol und Testosteron. Die wichtigsten Säuren unter den Lipiden sind Fettsäuren. Zu dieser Gruppe gehören auch die Eicosanoide; Dies sind Derivate der mehrfach ungesättigten Fettsäure Arachidonsäure.
Lipide werden üblicherweise in vier Hauptgruppen unterteilt:
Fettsäuren (gesättigt und ungesättigt)
Fettsäuren sind langkettige Monocarbonsäuren. Fettsäuren enthalten infolge ihrer Biosynthese im Allgemeinen eine gerade Anzahl von Kohlenstoffatomen.
Die allgemeine Formel für eine gesättigte Fettsäure lautet CH 3 (CH 2 ) n COOH, wobei n in biologischen Systemen eine gerade ganze Zahl ist.
Ein Beispiel für eine ungesättigte Fettsäure ist die 18-Kohlenstoff ungesättigte Fettsäure Ölsäure. Bei ungesättigten Fettsäuren besteht mindestens eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung. Aufgrund der Doppelbindungen sind die an diesen Bindungen beteiligten Kohlenstoffatome nicht mit Wasserstoffatomen „gesättigt“. Die in fast allen natürlich vorkommenden ungesättigten Fettsäuren vorkommenden Doppelbindungen liegen in der cis-Konfiguration vor.
Glyceride (glycerinhaltige Lipide)
Glyceride sind Lipidester, die das Glycerinmolekül und Fettsäuren enthalten. Sie können in zwei Klassen unterteilt werden: neutrale Glyceride und Phosphoglyceride.
Neutrale Glyceride sind nichtionisch und unpolar. Phosphoglyceridmoleküle haben zusätzlich zu den unpolaren Fettsäureschwänzen eine polare Region, die Phosphorylgruppe. Die Strukturen jeder dieser Arten von Glyceriden sind entscheidend für ihre Funktion. Die Veresterung von Glycerin mit einer Fettsäure erzeugt ein neutrales Glycerid. Die Veresterung kann an einer, zwei oder allen drei Positionen erfolgen, wobei Monoglyceride, Diglyceride oder Triglyceride entstehen. Obwohl Monoglyceride und Diglyceride in der Natur vorhanden sind, sind die wichtigsten neutralen Glyceride die Triglyceride, der Hauptbestandteil der Fettzellen.
Phospholipide sind eine Gruppe von Lipiden, die Phosphatester sind. Die Anwesenheit der Phosphorylgruppe führt zu einem Molekül mit einem polaren Kopf (der Phosphorylgruppe) und einem unpolaren Schwanz (der Alkylkette der Fettsäure). Da die Phosphorylgruppe in Lösung ionisiert, entsteht ein geladenes Lipid. Die am häufigsten vorkommenden Membranlipide leiten sich von Glycerin-3-phosphat ab und sind als Phosphoglyceride bekannt.
Nichtglyceridlipide (Sphingolipide, Steroide, Wachse)
Sphingolipide sind Lipide, die nicht aus Glycerin gewonnen werden. Wie Phospholipide sind Sphingolipide amphipathisch, haben eine polare Kopfgruppe und zwei unpolare Fettsäureschwänze und sind strukturelle Bestandteile von Zellmembranen.
Steroide sind eine natürlich vorkommende Familie organischer Moleküle von biochemischem und medizinischem Interesse. Die Steroide sind Mitglieder einer großen, vielfältigen Sammlung von Lipiden, die als Isoprenoide bezeichnet werden. Alle diese Verbindungen bestehen aus einer oder mehreren Fünf-Kohlenstoff-Einheiten, die als Isopren bezeichnet werden.
Wachse stammen aus vielen verschiedenen Quellen und haben je nach Quelle eine Vielzahl chemischer Zusammensetzungen. Paraffinwachs besteht beispielsweise aus einer Mischung fester Kohlenwasserstoffe (üblicherweise geradkettige Verbindungen). Die natürlichen Wachse bestehen im Allgemeinen aus einer zu einem langkettigen Alkohol veresterten langkettigen Fettsäure. Da die langen Kohlenwasserstoffschwänze extrem hydrophob sind, sind Wachse in Wasser völlig unlöslich. Wachse sind aufgrund ihrer hohen Molekulargewichte auch bei Raumtemperatur fest. Zwei Beispiele für Wachse sind Myricylpalmitat, ein Hauptbestandteil von Bienenwachs, und Walöl (Spermaceti-Wachs) aus dem Kopf des Pottwals, das aus Cetylpalmitat besteht.
Komplexe Lipide (Lipoproteine)
Komplexe Lipide sind Lipide, die an andere Arten von Molekülen gebunden sind. Die häufigsten und wichtigsten komplexen Lipide sind Plasma-Lipoproteine, die für den Transport anderer Lipide im Körper verantwortlich sind.
Lipide sind in Wasser nur schwer löslich, und die Bewegung von Lipiden von einem Organ zum anderen durch den Blutkreislauf erfordert ein Transportsystem, das Plasmalipoproteine verwendet. Lipoproteinpartikel bestehen aus einem Kern hydrophober Lipide, die von amphipathischen Proteinen, Phospholipiden und Cholesterin umgeben sind.