In Mexiko traf er eine 14-jährige Kellnerin / Sexarbeiterin und brachte sie mit nach St. Louis, um in seinem Club zu arbeiten. Nicht lange nachdem er sie gefeuert hatte und als sie wegen Prostitution verhaftet wurde, wurde Berry wegen Verstoßes gegen den Mann Act verhaftet — eine Frau für „unmoralische“ Zwecke zu transportieren. Berry wurde verurteilt und zu fünf Jahren Haft im Bundesgefängnis verurteilt, wie die Geschichte uns sagt. Berry legte Berufung ein, aber die Verurteilung wurde bestätigt, und er diente ungefähr 18 Monate. Die Erfahrung veränderte ihn; sein Künstlerkollege Carl Perkins sagte, Berry sei „kalt, wirklich distanziert und bitter“ geworden.“
Es war nicht das letzte von Berrys rechtlichen Problemen. 1987 plädierte er auf Belästigung — wie Rolling Stone in seinem Nachruf von 2017 schrieb, wurde Berry beschuldigt, eine Frau ins Gesicht geschlagen zu haben, was zu Schäden führte, die fünf Stiche erforderten. Er wurde bestraft. Etwa zur gleichen Zeit kam ans Licht, dass sein Restaurant außerhalb von St.. Louis hatte Kameras in den Frauentoiletten versteckt, Aufnahme von Frauen, einige ziemlich jung, in verschiedenen Stadien des Ausziehens, ohne ihr Wissen; bänder wurden in seinem Haus gefunden, sagt der Guardian. Am Ende zahlte er über 1 Million Dollar in Siedlungen.
Wer war Charles Edward Anderson Berry? Der Rolling Stone zitiert Keith Richards: „Ich konnte mich nicht vor ihm wärmen, selbst wenn ich neben ihm eingeäschert wäre. Bob Dylan hingegen bezeichnete Berry einst als „Shakespeare des Rock’n’Roll“.“ Wenn sie ehrlich sind, schuldet jeder Rockkünstler, der gefolgt ist, Chuck — oder Charles – eine Schuld.