Clomazone ist ein landwirtschaftliches Herbizid und ist der Wirkstoff von Produkten gewesen, die „Befehl“ und „Beginnen“ genannt werden. Das Molekül besteht aus einer 2-Chlorbenzylgruppe, die an einen N-O-Heterocyclus namens Isoxazolidinon gebunden ist. Es ist ein weißer Feststoff.
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| Names | |
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| IUPAC name
2–4,4-dimethyl-3-isoxazolidinone
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| Other names
Dimethazone
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| Identifiers | |
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3D model (JSmol)
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| ChEBI |
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| ChEMBL |
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| ChemSpider |
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| ECHA InfoCard | 100.125.682  |
| KEGG |
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PubChem CID
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| UNII |
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CompTox Dashboard (EPA)
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| Immobilien | |
| C12H14ClNO2 | |
| Molare Masse | 239.69806 |
| Auftritt | weißer Körper |
| Schmelzpunkt | 33.9 °C (93,0 °Fahrenheit; 307,0 K) |
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Sofern nicht anders angegeben, sind die Daten für Werkstoffe im Standardzustand (bei 25 °C, 100 kPa) angegeben.
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| Infobox Referenzen | |
Clomazone wurde zuerst durch das USEPA am 8. März 1993 registriert und wurde von FMC Corporation kommerzialisiert. Es wird zur breitblättrigen Unkrautbekämpfung in verschiedenen Kulturen eingesetzt, darunter Sojabohnen, Erbsen, Mais, Raps, Zuckerrohr, Maniok, Kürbisse und Tabak. Es kann vor dem Auflaufen von Pflanzen angewendet werden, bevor die Ernte gepflanzt wird. Clomazone ist verhältnismäßig flüchtig (Dampfdruck ist 19,2 MPa) und Dämpfe verursachen auffallende Sichtsymptome auf Nichtzielempfindlichen Anlagen. Clomazone erfährt biologische Verminderung und zeigt eine Bodenhalbwertszeit von einem bis vier Monaten. Die Adsorption des Herbizids an Bodenfeststoffe verlangsamt den Abbau und die Verflüchtigung. Die Verkapselung trägt dazu bei, die Flüchtigkeit zu reduzieren und somit Schäden an empfindlichen Pflanzen außerhalb des Ziels zu reduzieren.
Clomazon unterdrückt die Biosynthese von Chlorophyll und anderen Pflanzenpigmenten.